5-acetoxymethyl-3,4-di-methyl-2-tert-butoxycarbonylpyrrole | 93760-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-acetoxymethyl-3,4-di-methyl-2-tert-butoxycarbonylpyrrole
• 英文别名: 5-acetoxymethyl-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester；5-Acetoxymethyl-3,4-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-tert-butylester；tert-butyl 5-(acetyloxymethyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 93760-67-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: LKHYTDHECXTIKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxymethyl-3,4-di-methyl-2-tert-butoxycarbonylpyrrole 在 palladium on activated charcoal Montomorillite K-10 clay 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[[3,4-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  金属催化的带有1，和/或19-芳基甲基取代基的a，c-Biladiene盐的氧化环化：大环产物及其化学。

  摘要：

  制备了几种1-单-和1,19-双（对-芳甲基）-a，c-胆二烯盐，并进行了铜（II）-或铬（III）辅助的氧化环化反应，得到了许多产物，其中将1-或19-取代基适应，消除或重排至四吡咯上的其他点。例如，使用19-（（（乙氧羰基）甲基）-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基-19-（对甲苯基甲基）-a，c-的乙酸铜（II）进行环化biladiene dihydrobromide（25）生成铜（II）20-（（乙氧羰基）甲基）-1-（对甲苯基甲基）-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基-1,20-二氢卟啉（42），铜（II）20-（乙氧羰基）-3-亚甲基-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基-2-（对甲苯基甲基）二氢卟酚（44），铜（II）20-（乙氧羰基）-2-亚甲基-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基-3-（对甲苯基甲基）二氢卟酚（45）和三种卟啉：铜（II

  DOI：

  10.1021/jo9619138
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-acetoxymethyl-3,4-di-methyl-2-tert-butoxycarbonylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Bullock et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1430,1438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fast, efficient syntheses of linear poly(dipyrromethene)s
  作者：Qingqi Chen、David Dolphin

  DOI：10.1139/v02-179

  日期：2002.12.1

  The synthesis of three octapyrrolic, 8–10, and four dodecapyrrolic, 15–18, oligomers is reported. They are linear poly(dipyrromethene)s and potential ligands as building blocks for supramolecular architectures through self-assembly. Octapyrrolic oligomers 8–10 were prepared in 90–95% yields by condensation of 2 equiv of a tripyrrolic compound 4 with 1 equiv of diformyldipyrrolic compounds 5–7. A similar procedure, involving the condensation of 2 equiv of a pentapyrrolic starting material 13 with 1 equiv of 5–7 or 14, was found to give rise to the corresponding dodecameric systems 15–18 in 41–56% yields.Key words: poly(dipyrromethene), linear polypyrroles, dipyrromethane, dipyrromethene.

  报道了三种八吡咯烷类（8-10）和四种十二吡咯烷类（15-18）寡聚体的合成。它们是线性聚（二吡咯甲烷）和潜在的配体，可作为超分子结构的构建模块通过自组装。通过将2当量的三吡咯化合物4与1当量的二甲酰二吡咯化合物5-7缩合，制备了八吡咯烷类寡聚体8-10，产率为90-95%。类似的程序涉及将2当量的五吡咯起始物质13与1当量的5-7或14缩合，发现可产生相应的十二聚体系统15-18，产率为41-56%。关键词：聚（二吡咯甲烷），线性聚吡咯，二吡咯甲烷，二吡咯乙烯。
• Synthesis of Chrysoporphyrins and a Related Benzopyrene-Fused System
  作者：Timothy D. Lash、Melissa A. Mathius、Deyaa I. AbuSalim

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01859

  日期：2022.12.16

  Reaction of 6-nitrochrysene with ethyl isocyanoacetate in the presence of a non-nucleophilic base gave a c-annulated pyrrole ethyl ester that was used to prepare chrysene-fused tripyrranes and a chrysopyrrole dialdehyde. Chrysene-fused tripyrranes were reacted with a pyrrole dialdehyde, but poor yields of chrysoporphyrins were obtained. However, condensation of the chrysopyrrole dialdehyde with a series

  6-硝基屈与异氰基乙酸乙酯在非亲核碱存在下反应得到c-环化吡咯乙酯，用于制备屈烯稠合三吡喃和金吡咯二醛。将 Chrysene-fused tripyrranes 与吡咯二醛反应，但获得的金卟啉收率很低。然而，金吡咯二醛与一系列三吡喃的缩合提供了优异的金卟啉和苊-金卟啉收率。氯化铁 (III) 介导的二己基菊卟啉的氧化环化提供了一种苯并芘稠合卟啉，它表现出强烈的红移电子吸收光谱。DFT 计算表明，金卟啉和苯并芘稠合卟啉都具有互变异构体，这些互变异构体具有通过卟啉核和稠合多环芳烃 (PAH) 单元的 34π 电子离域途径。c-环化吡咯二醛也与卡巴三吡林缩合，生成 PAH 稠合卡巴卟啉，保留了完全的芳香特性。
• Siedel; Winkler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 162,185
  作者：Siedel、Winkler

  DOI：——

  日期：——
• Jackson, Anthony H.; Lertwanawatana, Werawat; Pandey, Ravindra K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 374 - 375
  作者：Jackson, Anthony H.、Lertwanawatana, Werawat、Pandey, Ravindra K.、Rao, K. R. Nagaraja

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, ANTHONY H.;LERTWANAWATANA, WERAWAT;PANDEY, RAVINDRA K.;NAGARAJA,+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 374-375
  作者：JACKSON, ANTHONY H.、LERTWANAWATANA, WERAWAT、PANDEY, RAVINDRA K.、NAGARAJA,+

  DOI：——

  日期：——