methyl (S)-2-{(1S,2S,3R,5S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ylcarboxamido}-3-phenylpropanoate | 1474047-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-{(1S,2S,3R,5S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ylcarboxamido}-3-phenylpropanoate
• CAS: 1474047-44-3
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₅
• 分子量: 458.598
• InChiKey: IPQZQSXLFQJXDM-QLXWVXHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-{(1S,2S,3R,5S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ylcarboxamido}-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl (S)-2-{(1S,2S,3R,5S)-2-amino-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ylcarboxamido}-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成含β-氨基酸的（+）-α-P烯的手性吡咯烷衍生物

  摘要：

  摘要 我们报道了几种含有β-氨基酸部分的对映体纯吡咯烷衍生物的合成。这些新型手性化合物是通过将立体定向的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到易于获得的天然萜烯（+）-α-pine烯中制备的。使用混合酸酐活化方法将N -Boc保护的β-氨基酸衍生物与各种笨重的胺和氨基酸偶联，然后进行N-脱保护，以良好的产率得到相应的手性氨基酰胺。尽管预期在基于α-pine烯的杂环中存在严重的空间位阻，但氨基酰胺和氨基酯与N -Cbz保护的酰氯的有效偶联（S脯氨酸以高收率提供了相应的吡咯烷二烯pin衍生物。此外，方便的合成Ñ -Cbz-和Ñ -Boc-单保护（小号）-prolinamine报道。 我们报道了几种含有β-氨基酸部分的对映体纯吡咯烷衍生物的合成。这些新型手性化合物是通过将立体定向的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到易于获得的天然萜烯（+）-α-pine烯中制备的。使用混合酸酐活化方法将N -Boc保护的

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339291
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 sodium sulfite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl (S)-2-{(1S,2S,3R,5S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ylcarboxamido}-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成含β-氨基酸的（+）-α-P烯的手性吡咯烷衍生物

  摘要：

  摘要 我们报道了几种含有β-氨基酸部分的对映体纯吡咯烷衍生物的合成。这些新型手性化合物是通过将立体定向的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到易于获得的天然萜烯（+）-α-pine烯中制备的。使用混合酸酐活化方法将N -Boc保护的β-氨基酸衍生物与各种笨重的胺和氨基酸偶联，然后进行N-脱保护，以良好的产率得到相应的手性氨基酰胺。尽管预期在基于α-pine烯的杂环中存在严重的空间位阻，但氨基酰胺和氨基酯与N -Cbz保护的酰氯的有效偶联（S脯氨酸以高收率提供了相应的吡咯烷二烯pin衍生物。此外，方便的合成Ñ -Cbz-和Ñ -Boc-单保护（小号）-prolinamine报道。 我们报道了几种含有β-氨基酸部分的对映体纯吡咯烷衍生物的合成。这些新型手性化合物是通过将立体定向的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到易于获得的天然萜烯（+）-α-pine烯中制备的。使用混合酸酐活化方法将N -Boc保护的

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339291