N-(4-(3-cyano-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-6-yl)phenyl)acetamide | 1359828-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(3-cyano-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-6-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[3-Cyano-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-6-yl]phenyl]acetamide；N-[4-(5-cyano-4-methylsulfanyl-6-oxopyran-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 1359828-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: CXLRRGSDULKZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(3-cyano-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-6-yl)phenyl)acetamide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到N-(4-(3-(cyanomethyl)-1H-pyrazol-5-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Diversified Approach to the Synthesis of Highly Functionalized Novel Azines and Azoles from 2H-Pyran-2-ones

  摘要：

  One-pot regioselective synthesis of 2,6-diarylpyrimidines (4), 2,6-disubstituted pyridines (5 and 6), 5-aryl-3-cyanomethyl-1H-pyrazoles (7) through base catalyzed ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones by arylamidines, cyanamide, ammonium carbonate, hydrazines respectively has been developed. Our synthetic approach opened a new avenue for the regioselective synthesis of 2,6-diarylpyrimidines and 2,6-disubstituted pyridines and cyanomethylpyrazoles. The procedure is very simple, efficient and economically viable. The protocol provides an efficient methodology for the preparation of new class of medicinally useful and highly functionalized azines and azoles from single precursor 2H-pyran-2-ones.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)1
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 N-(4-(3-(methylthio)-6-oxo-6,7-dihydro-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-1-yl)phenyl)acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到N-(4-(3-cyano-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-6-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮对2 H-吡喃-2-酮-3-甲腈的环转化反应合成二苯并[ d，f ]二氮杂酮和链烯基吲哚酮

  摘要：

  首次合成官能化5,7-二氢-6-的ħ -二苯并[ d，˚F ] [1,3]二氮杂卓-6-酮（6，9）已经通过的2个碱基诱导环转化开发ħ吡喃-2- -吲哚-2-酮的三甲腈。还已经开发了用于通过2 H-吡喃-2-酮-3-甲腈对吲哚-2-酮进行烯基化的方案，以获得3-烯基吲哚-2-酮（11）。通过单晶X射线分析和量子化学计算研究了这些化合物的分子间相互作用的性质和行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.053

文献信息

• Synthesis of thiophenes and pyranone fused thiophenes by base induced inter and intramolecular C–S and C–C bond formation: a non-catalytic approach
  作者：Pushyamitra Mishra、Hardesh K. Maurya、Brijesh Kumar、Vishnu K. Tandon、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.066

  日期：2012.2

  An efficient and concise one pot synthesis of highly functionalized thiophenes and pyranone fused thiophenes has been delineated through base induced ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones by ethyl thioglycolate by inter and intramolecular C–S and C–C bond formation.

  高碱化噻吩和吡喃酮稠合噻吩的一种高效，简洁的一锅合成方法，是通过硫代乙醇酸乙酯通过分子间和分子内C–S和C–C键的形成，对适当官能化的2 H -pyran-2-ones进行碱诱导的环转化来描述的。