(E)-3-(benzofuran-2-yl)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol | 1428319-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-(benzofuran-2-yl)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1428319-15-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: CULGSDFTENVAEQ-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzofuran-2-yl)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-3-(benzofuran-2-yl)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Salen Promoted Enantioselective Nazarov Cyclizations of Activated and Unactivated Dienones

  摘要：

  A novel class of chiral 5,5'-di(2,4,6-trialkyl)-aryl salen-metal complexes have been developed and shown to catalyze highly enantioselective Nazarov cyclization reactions, giving rise to cyclopentenoids in 90:10-98:2 er. Significantly, the catalysts also promote, for the first time, highly enantioselective Nazarov reactions of "unactivated" dienones, producing hydrindenone products having in place three contiguous chiral centers.

  DOI：

  10.1021/ja401908m
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 C₁₂H₁₀O₂ 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-3-(benzofuran-2-yl)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Salen Promoted Enantioselective Nazarov Cyclizations of Activated and Unactivated Dienones

  摘要：

  A novel class of chiral 5,5'-di(2,4,6-trialkyl)-aryl salen-metal complexes have been developed and shown to catalyze highly enantioselective Nazarov cyclization reactions, giving rise to cyclopentenoids in 90:10-98:2 er. Significantly, the catalysts also promote, for the first time, highly enantioselective Nazarov reactions of "unactivated" dienones, producing hydrindenone products having in place three contiguous chiral centers.

  DOI：

  10.1021/ja401908m