tert‐butyl (S)‐3‐(2‐((tert‐butoxycarbonyl)amino)‐3‐methoxy‐3‐oxopropyl)‐2‐iodo‐1H‐indol‐1‐carboxylate | 1395344-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert‐butyl (S)‐3‐(2‐((tert‐butoxycarbonyl)amino)‐3‐methoxy‐3‐oxopropyl)‐2‐iodo‐1H‐indol‐1‐carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-iodo-3-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1395344-10-1
• 化学式: C₂₂H₂₉IN₂O₆
• 分子量: 544.387
• InChiKey: TYVBVWAXCWZTSL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert‐butyl (S)‐3‐(2‐((tert‐butoxycarbonyl)amino)‐3‐methoxy‐3‐oxopropyl)‐2‐iodo‐1H‐indol‐1‐carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 四甲基乙二胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of enantiopure¹⁸F-labelled [¹⁸F]trifluoromethyltryptophan from 2-halotryptophan derivatives via copper(I)-mediated [¹⁸F]trifluoromethylation and evaluation of its in vitro characterization for the serotonergic system imaging

  摘要：

  我们利用 Cu(I)-mediated [18F]trifluoromethyl-l-tryptophan ([18F]CF3-l-Trp)三氟甲基化反应合成了[18F]三氟甲基-l-色氨酸（[18F]CF3-l-Trp），以对血清素能系统进行成像。放射化学收率为 6 ± 1.5%（n = 9），放射化学纯度超过 99%。摩尔活性为 0.44 至 0.76 GBq/μmol。在 37°C 的温度下，[18F]CF3-l-Trp 在小鼠和人类血清中的稳定性可达 6 小时。60 分钟后，人和小鼠血清中的蛋白结合率分别为 0.26 ± 0.03% 和 0.34 ± 0.02%。总之，合成的对映体纯[18F]CF3-l-Trp是一种可行的血清素能系统成像剂。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3772
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 tert‐butyl (S)‐3‐(2‐((tert‐butoxycarbonyl)amino)‐3‐methoxy‐3‐oxopropyl)‐2‐iodo‐1H‐indol‐1‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of enantiopure¹⁸F-labelled [¹⁸F]trifluoromethyltryptophan from 2-halotryptophan derivatives via copper(I)-mediated [¹⁸F]trifluoromethylation and evaluation of its in vitro characterization for the serotonergic system imaging

  摘要：

  我们利用 Cu(I)-mediated [18F]trifluoromethyl-l-tryptophan ([18F]CF3-l-Trp)三氟甲基化反应合成了[18F]三氟甲基-l-色氨酸（[18F]CF3-l-Trp），以对血清素能系统进行成像。放射化学收率为 6 ± 1.5%（n = 9），放射化学纯度超过 99%。摩尔活性为 0.44 至 0.76 GBq/μmol。在 37°C 的温度下，[18F]CF3-l-Trp 在小鼠和人类血清中的稳定性可达 6 小时。60 分钟后，人和小鼠血清中的蛋白结合率分别为 0.26 ± 0.03% 和 0.34 ± 0.02%。总之，合成的对映体纯[18F]CF3-l-Trp是一种可行的血清素能系统成像剂。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3772

文献信息

• Mg(ClO4)2-catalyzed intramolecular allylic amination: application to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C
  作者：Danfeng Jiang、Zhengren Xu、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.097

  日期：2012.6

  A Mg(ClO4)2-catalyzed intramolecular amination of allylic alcohols with carbamate or sulfonamide nucleophiles to form substituted piperidine and pyrrolidine derivatives has been developed. This method has been successfully applied to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C.

  已经开发了Mg（ClO 4）2催化的烯丙基醇与氨基甲酸酯或磺酰胺亲核试剂的分子内胺化，以形成取代的哌啶和吡咯烷衍生物。该方法已成功地应用于脱甲氧基富马明胶C的全合成。