3β,17β-Diacetoxy-5α-androstan-2,16-dion | 25825-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-Diacetoxy-5α-androstan-2,16-dion
• CAS: 25825-87-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: OHXAAXHAOYGUPF-ZTCYPWJDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-Diacetoxy-5α-androstan-2,16-dion 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5α-Androstan-2,16-dion
  参考文献：
  名称：

  类固醇组中的研究。第LXXX部分。制备2-和16-oxo-，3,16-和2,16-dioxo-5α-雄甾烷以及2-oxo-5α-胆甾烷

  摘要：

  从17个酮中分三个阶段即可轻松获得16-Oxo-5α-雄甾烷。，与苯甲醛缩合为16-亚苄基17-酮，氢化铝锂-氯化铝还原为16-亚苄基-雄烷二酮，并进行臭氧分解。此序列不适用于环A中3 → 2的氧代基团的转座。此处，将2-亚芳基-6-酮用硼氢化钠还原并在臭氧分解之前被乙酰化：通过用锌和乙酸还原除去3β-乙酰氧基-2-酮的乙酰氧基。

  DOI：

  10.1039/j39700000244
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-acetoxy-16-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 臭氧 作用下， 生成 3β,17β-Diacetoxy-5α-androstan-2,16-dion
  参考文献：
  名称：

  类固醇组中的研究。第LXXX部分。制备2-和16-oxo-，3,16-和2,16-dioxo-5α-雄甾烷以及2-oxo-5α-胆甾烷

  摘要：

  从17个酮中分三个阶段即可轻松获得16-Oxo-5α-雄甾烷。，与苯甲醛缩合为16-亚苄基17-酮，氢化铝锂-氯化铝还原为16-亚苄基-雄烷二酮，并进行臭氧分解。此序列不适用于环A中3 → 2的氧代基团的转座。此处，将2-亚芳基-6-酮用硼氢化钠还原并在臭氧分解之前被乙酰化：通过用锌和乙酸还原除去3β-乙酰氧基-2-酮的乙酰氧基。

  DOI：

  10.1039/j39700000244