1-benzyl-3-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-yn-1-yl)-1H-indole | 1378485-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-yn-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-3-(3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)-1H-indole
• CAS: 1378485-62-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: WEPFOSQFJAFMHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-yn-1-yl)-1H-indole 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以59%的产率得到5-benzyl-3,5-dihydro-1H-furo[3,4-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  热与基本条件：用于选择性合成取代咔唑的 1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-Diels-Alder 反应

  摘要：

  1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德反应在相当温和的加热条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到取代咔唑。7-芳基-1-吲哚基-1,6-庚二炔在加热下的反应化学选择性地以高产率得到相应的咔唑，而在碱性条件下的反应得到萘作为主要产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588461
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-iodo-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-benzyl-3-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  热与基本条件：用于选择性合成取代咔唑的 1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-Diels-Alder 反应

  摘要：

  1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德反应在相当温和的加热条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到取代咔唑。7-芳基-1-吲哚基-1,6-庚二炔在加热下的反应化学选择性地以高产率得到相应的咔唑，而在碱性条件下的反应得到萘作为主要产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588461

文献信息

• Synthesis of 1-Indol-3-yl-carbazoles via Garratt-Braverman Cyclization
  作者：Amit Basak、Raja Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0031-1290606

  日期：2012.4

  Various indolyl carbazoles have been prepared in good yields utilizing Garratt-Braverman cyclization of bisindolyl propargyl sulfones, ethers, and amines as the key step.

  利用Garratt-Braverman环化反应作为关键步骤，通过双吲哚基炔基砜、醚和胺，已成功制备了多种吲哚并咔唑化合物，产率良好。
• Synthesis of furan-fused 1,4-dihydrocarbazoles via an unusual Garratt-Braverman Cyclization of indolyl propargyl ethers and their antifungal activity
  作者：Arundhoti Mandal、Santi M. Mandal、Saibal Jana、Subhendu Sekhar Bag、Amit K. Das、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.001

  日期：2018.7

  condition (KOBut in refluxing toluene) has been studied. Interestingly, these propargyl systems with one arm attached with substituted 3-indolyl derivatives leaving the other arm unsubstituted produced the 3,4-furan fused dihydrocarbazole derivatives 6a-6g (and not the expected carbazole derivatives) as the predominant product (70–82%) making this methodology to access such derivatives an attractive route.

  吲哚基双-炔丙基的反应性醚4A-4G（甲部Garratt-布雷弗曼条件下吨在回流的甲苯中）进行了研究。有趣的是，这些炔丙基系统的一个臂连接有取代的3-吲哚基衍生物，而另一个臂未被取代，从而生成3,4-呋喃稠合的二氢咔唑衍生物6a-6g（而不是预期的咔唑衍生物）作为主要产物（70-82％ ），使采用这种方法来获取此类衍生工具成为一种有吸引力的途径。计算结果支持了该结果，某些咔唑衍生物显示出良好的抗真菌活性。