2-(2-氧代乙基)四氢-2-呋喃甲酰胺 | 267425-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-氧代乙基)四氢-2-呋喃甲酰胺
• 英文名称: (S)-2-(2-Oxo-ethyl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 2-(2-Oxoethyl)oxolane-2-carboxamide
• CAS: 267425-72-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: RCRDUKKYHKSCKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代乙基)四氢-2-呋喃甲酰胺 在 base 作用下， 生成 (S)-8-Hydroxy-1-oxa-7-aza-spiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-dysiherbaine的首次合成已通过分子内SN2上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN2取代完成，从而有效地从木糖立体构筑了双环骨架。已经开发了引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链的通用序列，该序列对于构建dysiherbaine类似物是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol991393d
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-四氢呋喃酸 在 草酰氯 、 氨 、 臭氧 作用下， 生成 2-(2-氧代乙基)四氢-2-呋喃甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-dysiherbaine的首次合成已通过分子内SN2上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN2取代完成，从而有效地从木糖立体构筑了双环骨架。已经开发了引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链的通用序列，该序列对于构建dysiherbaine类似物是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol991393d