(E)-1-trimethylsilyl-1-nonene | 120059-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-trimethylsilyl-1-nonene
• 英文别名: trimethyl-[(E)-non-1-enyl]silane
• CAS: 120059-89-4
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: YABRPFAXXUPYFL-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilyl-1-nonene 在 disodium hydrogenphosphate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R*,5S*,6S*)-5,6-epoxy-5-(trimethylsilyl)tridecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxiranyl anions. Improved synthesis of trimethylsilyl-substituted oxiranyl anions and their addition to aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a013
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1,2-nonadiene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到(E)-1-trimethylsilyl-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  艾伦烯的区域选择性氢铝化及其合成应用

  摘要：

  使用 [TiCl2(Cp)2]、TiCl4、TiCl3、ZrCl4 和 [ZrCl2(Cp)2] 催化剂在 THF 中用 LiAlH4 对末端丙二烯、1,2-壬二烯进行加氢铝化，通过淬灭提供了多种氘化物质用 D2O 加氢铝化产物，而 PhB(OH)2 催化加氢铝化用 AlHCl2 在乙醚中以高产率得到>95% 纯度的 1-壬烯-3-d 作为主要产物 (92%)。使用PhB(OH) 2 催化的氢铝化产物使苯甲醛烯丙基化表明所得的氢铝化产物可能是烯丙基铝化合物，2-壬烯基二氯化铝。使用这种烯丙基铝化合物进行反式肉桂醛的烯丙基化反应具有高区域选择性，酮官能团保持完整。环氧化物的烯丙基化开环反应的区域选择性较小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3783

文献信息

• Reaction of Trialkyl(dibromomethyl)silanes or 1,2-Bis(dibromomethyl)benzene with Triorganomanganates. A Facile and Selective Synthesis of Alkenylsilanes and 1,2-Diaryl-1,2-dihydrobenzocyclobutenes
  作者：Hirotada Kakiya、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.73.2139

  日期：2000.9

  stereoselectivity in good yields. The reaction of trialkyl(dibromomethyl)silanes with alkylmagnesium halides proceeded in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. Treatment of 1,2-bis(dibromomethyl)benzene with triphenylmanganate gave 1,2-diphenyl-1,2-dihydrobenzocyclobutene.

  用衍生自氯化锰 (II) 和三摩尔量的格氏试剂或烷基锂的三烷基锰酸盐处理三烷基（二溴甲基）硅烷，以良好的收率提供具有高立体选择性的（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-烯烃。三烷基（二溴甲基）硅烷与烷基卤化镁的反应在催化量的氯化锰（II）存在下进行。用三苯基锰酸盐处理 1,2-双(二溴甲基)苯得到 1,2-二苯基-1,2-二氢苯并环丁烯。
• Manganese-catalyzed reaction of gem-dibromoalkanes with Grignard reagents. Selective synthesis of alkenylsilanes
  作者：Hirotada Kakiya、Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00601-1

  日期：1997.5

  Treatment of dibromomethyltrialkylsilanes with butylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride provided (E)-1-trialkylsilyl-1-pentenes with high stereoselectivity in good yields.

  在催化量的氯化锰（II）的存在下，用丁基溴化镁处理二溴甲基三烷基硅烷，可提供高立体选择性的高收率的（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-戊烯。
• Migratory insertion reactions of organometallics. 3. Carbon-carbon bond forming reactions of organotransition metals with .alpha.- or .gamma.-haloorganolithium reagents
  作者：Eiichi Negishi、Kazunari Akiyoshi、Brian O'Connor、Kentaro Takagi、Guangzhong Wu

  DOI：10.1021/ja00190a067

  日期：1989.4
• Insertions of silylated carbenoids into vinylzirconocene chlorides. A convergent route to silyl-substituted allylzirconium reagents
  作者：Alexander N Kasatkin、Richard J Whitby

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01982-6

  日期：1999.12

  A convergent route to allylzirconocene reagents by insertion of silyl-substituted carbenoids LiCR(SiMe3)(Cl) into vinylzirconocene chlorides is reported. The product silylated allylzirconocenes react with aldehydes and ketones with high anti-selectivity to afford vinyl- (R=H) or allyl- (R=Me, Pr) silanes which may be converted into 4,5-trans-disubstitituted gamma-lactones and stereodefined dienes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MOLANDER, GARY A.;MAUTNER, KONRAD, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4042-4050
  作者：MOLANDER, GARY A.、MAUTNER, KONRAD

  DOI：——

  日期：——