(E)-N-(2-hydroxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 664986-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-hydroxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；(NE)-N-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 664986-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: HTRHOPJRRZCQJM-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 (E)-N-(2-hydroxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-chloro-4-(2-hydroxyphenyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗菌剂和抗病毒剂取代苯基氮杂环丁烷-2-酮磺酰基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们打算合成一系列新颖的取代苯基氮杂环丁烷-2-酮磺酰基衍生物。筛选了整套衍生物5（at）的体外抗菌和抗真菌活性，并进一步筛选了其中的11种化合物的抗病毒活性，以预测其对抗病原体病毒的功效。有趣的是，与氨苄青霉素（标准品）相比，化合物5d，5e，5f，5h，5i和5j表现出相似或更好的抗菌活性。此外，化合物5h，5i，5j和5q与标准药物克霉唑相比，对真菌菌株具有良好的抑制活性，而其他衍生物的活性较弱或减弱。抗菌研究表明，具有吸电子基团的化合物显示出最高的活性。有趣的是，这些测试的化合物在HEL细胞，Vero细胞和MDCK细胞培养物中对牛痘病毒，人冠状病毒（229E），呼肠孤病毒1，辛德比斯病毒，柯萨奇病毒B4，黄热病病毒和乙型流感病毒显示弱的抗病毒活性。本研究的发现可能会开辟新途径，以针对人类致病的致命微生物和病毒。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104320
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 在 氨基磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N-(2-hydroxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Practical and General Entry toN‐Tosyl Aryl Aldimines Promoted by Sulfamic Acid in Water and Alcohol

  摘要：

  A practical, indirect procedure composed of a three-component condensation using aromatic aldehydes, p-tosylamide, and sodium p-toluenesulfinate in the presence of sulfamic acid in tap water-alcohol solvents to afford amidosulfones, and the subsequent water two-phase basic elimination of the amidosulfones to N-tosyl arylimines, was developed. The process has little environmental impact, easy workup, mild reaction conditions, and good yields and is amenable to large-scale preparations.

  DOI：

  10.1080/00397910601131387

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Domino Oxa-Michael–Mannich-[1,3]-Amino Rearrangement Reaction of <i>N</i>-Tosylsalicylimines to α,β-Unsaturated Aldehydes by Diarylprolinol Silyl Ethers
  作者：Sha Hu、Jiaqi Wang、Guanxin Huang、Kejie Zhu、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02939

  日期：2020.3.20

  An organocatalytic asymmetric enantioselective domino oxa-Michael-Mannich-[1,3]-amino rearrangement reaction of N-tosylsalicylimines with a wide range of α,β-unsaturated aldehydes utilizing diarylprolinol silyl ether catalysis is described. The catalytic reactions proceed with excellent enantioselectivity (up to 99% ee) to produce the corresponding chair N-tosylimines-chromenes with a yield of up to

  描述了利用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的N-甲苯磺酰水杨酸与多种α，β-不饱和醛的有机催化不对称对映体多米诺基氧杂-Michael-Mannich- [1,3]-氨基重排反应。催化反应以优异的对映选择性（高达99％ee）进行，以产生相应的N-甲苯磺酰亚胺-色烯椅子，产率高达99％，可耐受一系列官能团。该方法学提供了一种具有巨大潜力的新方法，可以进一步扩展手性氨基催化的合成能力和多功能性。
• Aza–Baylis–Hillman Reaction of <i>N</i>‐Tosylated Imines with Acrylamide or <i>N</i>‐Arylacrylamide
  作者：Zhengang Wu、Guofu Zhou、Jieyu Zhou、Wei Guo

  DOI：10.1080/00397910600781273

  日期：2006.8.1

  Abstract Acrylamide or N‐arylacrylamide could undergo aza–Baylis–Hillman addition reaction with N‐tosylated imines with phenol as additive and DABCO as catalyst in the absence of solvent.

  摘要 丙烯酰胺或 N-芳基丙烯酰胺可与 N-甲苯磺酰亚胺、苯酚为添加剂、DABCO 为催化剂在无溶剂条件下发生氮杂-贝利斯-希尔曼加成反应。
• A novel method for the synthesis of dipyrromethanes by metal triflate catalysis
  作者：Baris Temelli、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.047

  日期：2006.10

  5-Substituted dipyrromethanes were synthesized by the reaction of N-tosyl imines with excess pyrrole in the presence of metal triflates. Tripyrromethane and other oligomeric side products were not observed. High yields of 5-substituted dipyrromethanes were obtained for electron donating and withdrawing substituents by performing the reaction at two different temperatures. The new reaction procedure

  在三氟甲磺酸金属盐存在下，N-甲苯磺酰基亚胺与过量的吡咯反应合成了5位取代的二吡咯甲烷。未观察到三吡咯甲烷和其他低聚副产物。通过在两个不同的温度下进行反应，可获得高产率的5-取代的二吡咯甲烷，用于给电子和撤离取代基。新的反应程序简单，不需要无水条件。
• Miyabe, Hideto; Ueda, Masafumi; Naito, Takeaki, Chemical Communications, 2000, # 20, p. 2058 - 2060
  作者：Miyabe, Hideto、Ueda, Masafumi、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• Jin, Tong-Shou; Feng, Guo-Liang; Yang, Mi-Na, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 9, p. 591 - 593
  作者：Jin, Tong-Shou、Feng, Guo-Liang、Yang, Mi-Na、Li, Tong-Shuang

  DOI：——

  日期：——