methoxymethyl (3aS,4aS,6aS,7R,10aR,10bS)-7,10a-dimethyl-3-oxododecahydro-2H-phenanthro[1,10a-b]oxirene-7-carboxylate | 1356490-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methoxymethyl (3aS,4aS,6aS,7R,10aR,10bS)-7,10a-dimethyl-3-oxododecahydro-2H-phenanthro[1,10a-b]oxirene-7-carboxylate
• CAS: 1356490-87-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: XSDNYFSRMLACKI-VKTYXVGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl (3aS,4aS,6aS,7R,10aR,10bS)-7,10a-dimethyl-3-oxododecahydro-2H-phenanthro[1,10a-b]oxirene-7-carboxylate 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methoxymethyl (3aS,4aS,6aS,7R,10aR,10bS)-2-hydroxy-7,10a-dimethyl-3-oxo-3,3a,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-5H-phenanthro[1,10a-b]oxirene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从甜菊糖苷开始高效合成新型仲基内酯和相关衍生物

  摘要：

  苦荞内酯是来自大戟属的天然存在的四环二萜，其展现出有希望的抗肿瘤和其他生物学活性。从容易获得的低成本甜味剂甜菊糖苷开始，分13步完成了菊苣内酯A和19-羟基菊苣内酯E的19-羧基衍生物的有效合成，总收率为7.8％，并且还合成了一些相关的衍生物。 螺内酯-大戟科-甜菊糖-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289293
• 作为产物：
  描述：

  methoxymethyl (1R,4aS,4bR,10aS)-1,4a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carboxylate 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到methoxymethyl (3aS,4aS,6aS,7R,10aR,10bS)-7,10a-dimethyl-3-oxododecahydro-2H-phenanthro[1,10a-b]oxirene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从甜菊糖苷开始高效合成新型仲基内酯和相关衍生物

  摘要：

  苦荞内酯是来自大戟属的天然存在的四环二萜，其展现出有希望的抗肿瘤和其他生物学活性。从容易获得的低成本甜味剂甜菊糖苷开始，分13步完成了菊苣内酯A和19-羟基菊苣内酯E的19-羧基衍生物的有效合成，总收率为7.8％，并且还合成了一些相关的衍生物。 螺内酯-大戟科-甜菊糖-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289293