[2-{(E)-4-(4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl)-3,4-diphenyl but-3-enyl}]amine | 404574-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [2-{(E)-4-(4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl)-3,4-diphenyl but-3-enyl}]amine
• 英文别名: Amino tamoxifen；(E)-4-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-3,4-diphenylbut-3-en-2-amine
• CAS: 404574-02-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O
• 分子量: 386.537
• InChiKey: CABPCULNNUWOQD-QPLCGJKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-{(E)-4-(4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl)-3,4-diphenyl but-3-enyl}]amine 在 吡啶 、 四氮唑 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-[2-{(E)-4-(4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl)-3,4-diphenyl-but-3-enyl}]-2'-deoxyguanosine 3'-O-(2-cyanoethoxy, N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酰胺化学合成制备包含α-（N（2）-2'-脱氧鸟苷基）他莫昔芬的非对映异构体的寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  用他莫昔芬抗雌激素（TAM）治疗用于内分泌治疗或预防乳腺癌的妇女患子宫内膜癌的风险增加。在用TAM处理过的啮齿动物的肝脏中和服用TAM的妇女的子宫内膜中均检测到TAM-DNA加合物。主要的TAM加合物已被确定为α-（N（2）-脱氧鸟苷基）他莫昔芬（dG-N（2）-TAM）和α-（N（2）-脱氧鸟苷）-的反式和顺式非对映异构体- N-去甲基他莫昔芬。在这里介绍的研究中，我们通过亚磷酰胺化学合成制备了含有dG-N（2）-TAM非对映异构体的寡脱氧核苷酸。最初，使用Mitsunobu反应从α-羟基他莫昔芬合成反式和顺式形式的α-氨基他莫昔芬（α-NH（2）-TAM），然后进行水解。之后，通过将反式和顺式形式的α-NH（2）-TAM与2-氟-（O（6）-2-（三甲基甲硅烷基）乙基）-2'-脱氧肌苷的DMT衍生物偶联，分别以高收率制备了DMT-dG-N（2）-TAM的-和顺式形式，并用于制备亚磷酰胺

  DOI：

  10.1021/tx0101494
• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxytamoxifen 在 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [2-{(E)-4-(4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl)-3,4-diphenyl but-3-enyl}]amine
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酰胺化学合成制备包含α-（N（2）-2'-脱氧鸟苷基）他莫昔芬的非对映异构体的寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  用他莫昔芬抗雌激素（TAM）治疗用于内分泌治疗或预防乳腺癌的妇女患子宫内膜癌的风险增加。在用TAM处理过的啮齿动物的肝脏中和服用TAM的妇女的子宫内膜中均检测到TAM-DNA加合物。主要的TAM加合物已被确定为α-（N（2）-脱氧鸟苷基）他莫昔芬（dG-N（2）-TAM）和α-（N（2）-脱氧鸟苷）-的反式和顺式非对映异构体- N-去甲基他莫昔芬。在这里介绍的研究中，我们通过亚磷酰胺化学合成制备了含有dG-N（2）-TAM非对映异构体的寡脱氧核苷酸。最初，使用Mitsunobu反应从α-羟基他莫昔芬合成反式和顺式形式的α-氨基他莫昔芬（α-NH（2）-TAM），然后进行水解。之后，通过将反式和顺式形式的α-NH（2）-TAM与2-氟-（O（6）-2-（三甲基甲硅烷基）乙基）-2'-脱氧肌苷的DMT衍生物偶联，分别以高收率制备了DMT-dG-N（2）-TAM的-和顺式形式，并用于制备亚磷酰胺

  DOI：

  10.1021/tx0101494