(2R,3R,4R,5S)-5-Acetylamino-2-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 152781-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-5-Acetylamino-2-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R,5S)-5-acetamido-3-hydroxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 152781-64-1
• 化学式: C₅₀H₅₆N₂O₁₀
• 分子量: 845.002
• InChiKey: BSZGARSHIHXSNV-GEURHUJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  929.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  134.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 (2R,3R,4R,5S)-5-Acetylamino-2-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-2-acetamido-6-O-benzyl...
  参考文献：
  名称：

  选择素结合抑制剂的研究：唾液酸化-刘易斯X和唾液酸化-刘易斯的合成表位类似物包含N-甲基-1-脱氧野oji霉素1的2-乙酰胺基衍生物。

  摘要：

  已经实现了包含N-甲基-1-脱氧野oji霉素的2-乙酰氨基衍生物的唾液酸化-路易斯×（15）和唾液酸化-路易斯（a）（17）表位类似物的合成。由1-脱氧野oji霉素通过环氧化物中间体3制备的适当保护的2-乙酰氨基-1-脱氧野rim霉素衍生物5先后与L-岩藻糖（6）和β-唾液酸-（2→3）的甲基-1-硫代糖苷偶联。 -D-半乳糖（9）。通过还原性N-甲基化和脱保护，将得到的四糖（10和13）各自转化为所需的表位类似物。

  DOI：

  10.1080/07328309608005420
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,7S,8R,8aR)-7-Acetylamino-2-phenyl-8-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-5-Acetylamino-2-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择素结合抑制剂的研究：唾液酸化-刘易斯X和唾液酸化-刘易斯的合成表位类似物包含N-甲基-1-脱氧野oji霉素1的2-乙酰胺基衍生物。

  摘要：

  已经实现了包含N-甲基-1-脱氧野oji霉素的2-乙酰氨基衍生物的唾液酸化-路易斯×（15）和唾液酸化-路易斯（a）（17）表位类似物的合成。由1-脱氧野oji霉素通过环氧化物中间体3制备的适当保护的2-乙酰氨基-1-脱氧野rim霉素衍生物5先后与L-岩藻糖（6）和β-唾液酸-（2→3）的甲基-1-硫代糖苷偶联。 -D-半乳糖（9）。通过还原性N-甲基化和脱保护，将得到的四糖（10和13）各自转化为所需的表位类似物。

  DOI：

  10.1080/07328309608005420