(2R,3R,11bS)-(+)-9-benzyloxy-2-(6-benzyloxy-3,4-dihydro-7-methoxy-1-isoquinolyl)methyl-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine | 73053-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吐根碱生物碱
• 英文名称: (2R,3R,11bS)-(+)-9-benzyloxy-2-(6-benzyloxy-3,4-dihydro-7-methoxy-1-isoquinolyl)methyl-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine
• 英文别名: (+/-)-9-benzyloxy-2β-(6-benzyloxy-3,4-dihydro-7-methoxy-1-isoquinolyl)methyl-3α-ethyl-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine；(+/-)-9-benzyloxy-2β-(6-benzyloxy-3,4-dihydro-7-methoxy-1-isoquinolyl)methyl-3α-ethyl-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-10-methoxy-2H-benzo[a]quinolizine；10,6'-bis-benzyloxy-11,7'-dimethoxy-emet-1'-ene
• CAS: 73053-56-2；73608-97-6
• 化学式: C₄₁H₄₆N₂O₄
• 分子量: 630.827
• InChiKey: FAUJWNLFDRQJSM-ZAZKSXGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,11bS)-(+)-9-benzyloxy-2-(6-benzyloxy-3,4-dihydro-7-methoxy-1-isoquinolyl)methyl-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <2S-<2α(R*),3β,11β>>-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9-hydroxy-2-(6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl)methyl-10-methoxy-2H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVI. Chiral syntheses of 9-demethylcephaeline and 10-demethylcephaeline.

  摘要：

  为了确定八角豆生物碱去甲基头孢碱的结构，通过“cincholoipon”完成了两种可能的替代结构（(-)-9-去甲基头孢碱 (1) 和 (-)-10-去甲基头孢碱 (2)）的手性合成。 -合并路线。” (-)-2 的合成始于三环酸 (-)-12b（由酯 (-)-11b 通过碱性水解制备）与 3-苄氧基-4-甲氧基苯乙胺的初步缩合，并通过中间体 ( -)-13b、(+)-15b和(-)-14b。 1'-差向异构体 (-)-18b 和 (-)-17 也在该反应序列中产生。从 (+)-15a 开始的平行转化序列通过中间体 (-)-14a 提供 (-)-1，并通过 (-)-18a 提供 1'-差向异构体 (-)-16。然而不幸的是，由于缺乏足够量的天然 (-)-去甲基头孢碱来进行详细和直接的比较，因此无法用这种生物碱鉴定 (-)-1 或 (-)-2，从而使其化学成分不完整。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5264
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-bromoethan-1-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 高氯酸 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.33h， 生成 (2R,3R,11bS)-(+)-9-benzyloxy-2-(6-benzyloxy-3,4-dihydro-7-methoxy-1-isoquinolyl)methyl-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ohba, Masashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 144 - 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinolizidines. XI. Structure determination of the Alagium alkaloid desmethylpsychotrine through synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (+)-9-demethylpsychotrine.
  作者：TOZO FUJII、MASASHI OHBA

  DOI：10.1248/cpb.33.583

  日期：——

  With a view to establishing the structure of the Alangium alkaloid desmethylpsychotrine, (+)-9-demethylpsychotrine [(+)-1] has been synthesized from ethyl cincholoiponate [(+)-6] and 3-benzyloxy-4-methoxyphenacyl bromide by the "cincholoipon-incorporating method" through the intermediates (+)-7, 8, 10-(+)-14, and (+)-17-(+)-22. The identity of synthetic (+)-1 with natural desmethylpsychotrine unequivocally established the structure of this alkaloid.

  为了确定Alangium生物碱desmethylpsychotrine的结构，我们采用 "cincholoipon-incorporating法"，通过中间产物(+)-7、8、10-(+)-14和(+)-17-(+)-22，从cincholoipon酸乙酯[(+)-6]和3-苄氧基-4-甲氧基苯乙酰溴合成了(+)-9-demethylpsychotrine[(+)-1]。合成物 (+)-1 与天然去甲基苦参碱的同一性明确地确定了这种生物碱的结构。
• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 5, p. 857 - 860
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi

  DOI：——

  日期：——