cycloastragenol 25-O-glucoside | 86500-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cycloastragenol 25-O-glucoside
• CAS: 86500-65-4
• 化学式: C₃₆H₆₀O₁₀
• 分子量: 652.866
• InChiKey: JTTHBCWFDWLRQN-FRMZJPPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169.3
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6,16-tri-O-acetyl-25-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)cycloastragenol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到cycloastragenol 25-O-glucoside
  参考文献：
  名称：

  环己烯醇糖苷的合成途径

  摘要：

  第一种有效的合成方法是对四种类型的环戊烷糖苷，环黄芪醇25- O进行合成。3- O ; 3，6- O- bis；已经建立了3，25- O-双糖苷，其特征在于PPY介导的，浓度控制的乙酰化和Au（I）催化的Yu糖基化。通过综合研究，首次确定了环黄芪醇中四个OH的反应序列，并发现了高效去除大的新戊酰基保护基的绕线策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00080

文献信息

• Saponin and sapogenol. XXXVI. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (3). Astragalosides III,V, and VI.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI SAITO、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.709

  日期：——

  Based on chemical and physicochemical investigations including carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C-NMR) examinations and methylation analyses, the structures of three astragalosides, which were isolated from Astragali Radix, the root of Korean Astragalus membranaceus BUNGE (Leguminosae), were elucidated : astragaloside III is 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-xylopyranosyl] cycloastragenol (3), astragaloside V is 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-xylopyranosyl]-25-O-β-D-glucopyranosyl-cycloastragenol (5) and astragaloside VI is 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-xylopyranosyl]-6-O-β-D-glucopyranosyl-cycloastragenol (6).

  根据碳-13 核磁共振（13C-NMR）检测和甲基化分析等化学和理化研究，阐明了从朝鲜黄芪（豆科植物黄芪的根）中分离出的三种黄芪皂苷的结构：黄芪皂苷Ⅲ是 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃木糖基] 环黄芪醇（3）、黄芪皂甙 V 是 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃木糖基]-25-O-β-D-吡喃葡萄糖基-环黄芪皂甙醇（5），黄芪皂甙 VI 是 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃木糖基]-6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-环黄芪皂甙醇（6）。
• 一种25-O-葡萄糖基环黄芪醇的合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106892955B

  公开（公告）日：2018-11-09

  发明公开了一种合成25‑O‑葡萄糖基环黄芪醇的方法，将环黄芪醇在PPy、酸酐和DIPEA作用下，100～120℃条件下，选择性保护3位，6位，16位的OH；再在催化剂作用下，发生糖苷化反应，最后脱除所有保护基即得25‑O‑葡萄糖基环黄芪醇。本发明高效高立体选择性高收率的制备了25‑O‑葡萄糖基环黄芪醇，填补现有技术的空白，将大大推进黄芪皂苷类化合物的活性机理研究及其药物开发的进程。