ethyl 3-benzyl-2-diazobut-3-enoate | 1439360-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzyl-2-diazobut-3-enoate
• 英文别名: Benzenebutanoic acid, I+/--diazo-I(2)-methylene-, ethyl ester
• CAS: 1439360-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: ATZIMIVDOIIMHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzyl-2-diazobut-3-enoate 、 N-苄叉苯胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到ethyl 2-(4-benzyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  烯基重氮羰基化合物的Povarov反应/碳生成顺序的发展

  摘要：

  大量存在的环：已开发出HOTf催化的（Tf =三氟甲磺酰基）烯基重氮化合物的Povarov反应，可立体选择性地提供含重氮的环加合物（请参见方案）。生成的环加合物通过生成金属卡宾以及重氮基团的官能化作用，可提供六元和七元氮杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201205692

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Oxocarbenium-Olefin Metathesis/Rearrangements of 1<i>H</i>-Isochromene Acetals with Vinyl Diazo Compounds
  作者：Haifeng Zheng、Kan Wang、Luca De Angelis、Hadi D. Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c07271

  日期：2021.9.22

  2]-cyclization between isobenzopyrylium ions and the vinyl group of vinyl diazoesters, the retro-[2 + 2] cycloaddition produces a tethered alkene and a vinyl diazonium ion that, upon loss of dinitrogen, undergoes a highly selective carbocationic cascade rearrangements to diverse products whose formation is controlled by reactant substituents. Polysubstituted benzobicyclo[3.3.1]oxocines, benzobicyclo[3.2.2]oxepines

  在布朗斯台德酸催化的 1 H反应过程中发生氧碳鎓-烯烃交叉复分解反应-异色烯缩醛与乙烯基重氮化合物。形式上是异苯并吡啶鎓离子与乙烯基重氮酯的乙烯基之间的羰基-烯烃 [2 + 2]-环化反应，逆向 [2 + 2] 环加成产生一个系链烯烃和一个乙烯基重氮离子，当失去二氮时，高选择性碳阳离子级联重排成多种产物，其形成受反应物取代基控制。多取代的苯并双环[3.3.1] 氧杂环辛烷、苯并双环[3.2.2] 氧杂环庚烷、苯并双环丙烷和萘的产率和选择性都非常好。此外，同位素示踪剂和对照实验揭示了氧代碳鎓-烯烃复分解/重排过程以及有趣的取代基依赖性选择性的起源。