1-(3-甲氧基)-2-萘基胺 | 1410783-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(3-甲氧基)-2-萘基胺
• 英文名称: 1-(3-methoxy)-2-naphthylamine
• CAS: 1410783-16-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: BCQAHHMDPYWUTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 、 2-萘胺 在 碘 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到1-(3-甲氧基)-2-萘基胺
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化游离苯胺与芳基硼酸的邻位 C-H 芳基化形成邻氨基联芳基

  摘要：

  我们报道了钯催化的游离苯胺与芳基硼酸的邻位-C-H芳基化。在该反应条件下，多种芳基硼酸可以与游离苯胺偶联生成相应的邻氨基联芳基化合物，产率中等至良好，且具有良好的官能团耐受性。该反应可以在克级进行。通过游离氨基的转化，该产品可以很容易地进一步功能化。这些结果表明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1039/d4ob00020j

文献信息

• Direct Intermolecular Aniline <i>Ortho-</i>Arylation via Benzyne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol302875x

  日期：2012.12.7

  A method for direct, transition-metal-free ortho-arylation of anilines by aryl chlorides, bromides, fluorides, and triflates has been developed. This methodology provides the most direct approach to 2-arylanilines since no protecting or directing groups on nitrogen are required. The arylation is functional-group tolerant, with alkene, ether, trifluoromethyl, dimethylamino, carbonyl, chloro, and cyano

  已经开发了一种通过芳基氯化物、溴化物、氟化物和三氟甲磺酸酯对苯胺进行直接、不含过渡金属的邻位芳基化的方法。这种方法提供了最直接的 2-芳基苯胺方法，因为不需要氮上的保护或导向基团。芳基化是官能团耐受的，可以耐受烯烃、醚、三氟甲基、二甲氨基、羰基、氯和氰基官能团。对映体纯联萘二胺的苯基化提供具有>99% ee 的产物。