1-[1-(4-cyanobenzyl)-2-methylimidazol-5-ylmethyl]piperazine | 291751-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[1-(4-cyanobenzyl)-2-methylimidazol-5-ylmethyl]piperazine
• 英文别名: 4-[[2-Methyl-5-(piperazin-1-ylmethyl)imidazol-1-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 291751-35-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅
• 分子量: 295.387
• InChiKey: CMEVMLMYKFCYFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 2-ethoxy-benzyl ester 4-nitro-phenyl ester 、 1-[1-(4-cyanobenzyl)-2-methylimidazol-5-ylmethyl]piperazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[3-(4-Cyano-benzyl)-2-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl]-piperazine-1-carboxylic acid 2-ethoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的法呢基和香叶基-Geranyl蛋白转移酶双重抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们准备了一系列强力，异戊二烯基转移酶法尼基蛋白质转移酶（FPTase）和香叶基-香叶基蛋白质转移酶I（GGPTase）的双重抑制剂。该化合物在细胞培养中显示出对两种酶的有效活性。机理分析表明，该化合物对于FPTase抑制具有CAAX竞争性，但对于GGPTase抑制则具有香叶基-香叶基香叶基焦磷酸（GGPP）的竞争性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00308-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-cyanobenzyl)-2-methylimidazole-5-carboxaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[1-(4-cyanobenzyl)-2-methylimidazol-5-ylmethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的法呢基和香叶基-Geranyl蛋白转移酶双重抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们准备了一系列强力，异戊二烯基转移酶法尼基蛋白质转移酶（FPTase）和香叶基-香叶基蛋白质转移酶I（GGPTase）的双重抑制剂。该化合物在细胞培养中显示出对两种酶的有效活性。机理分析表明，该化合物对于FPTase抑制具有CAAX竞争性，但对于GGPTase抑制则具有香叶基-香叶基香叶基焦磷酸（GGPP）的竞争性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00308-6

文献信息

• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06335343B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The present invention comprises piperazine/piperazinone-containing compounds having multicyclic ring system substituents on one of the piperazine/piperazinone nitrogens, which inhibit prenyl-protein transferases, including farnesyl-protein transferase and geranylgeranyl-protein transferase type I. Such therapeutic compounds are useful in the treatment of cancer.

  本发明包括含有哌嗪/哌嗪酮的化合物，其中一个哌嗪/哌嗪酮的氮原子上带有多个环系的取代基，这些化合物可以抑制烯丙基-蛋白质转移酶，包括法尼基-蛋白质转移酶和角鲨烯基-蛋白质转移酶I型。这类治疗性化合物在癌症治疗中是有用的。