tert-butyl (R)-2-(2-(4-cyanothiazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)-2-(1-(morpholine-4-carbonyl)piperidin-4-yl)hydrazine-1-carboxylate | 1190869-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-(2-(4-cyanothiazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)-2-(1-(morpholine-4-carbonyl)piperidin-4-yl)hydrazine-1-carboxylate
• CAS: 1190869-39-6
• 化学式: C₂₁H₃₄N₆O₅S
• 分子量: 482.604
• InChiKey: URLWNGUJZMIUHJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  118.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-(2-(4-cyanothiazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)-2-(1-(morpholine-4-carbonyl)piperidin-4-yl)hydrazine-1-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R)-3-[2-[amino-[1-(morpholine-4-carbonyl)piperidin-4-yl]amino]acetyl]-1,3-thiazolidine-4-carbonitrile;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的4-肼基哌啶衍生物作为二肽基肽酶IV抑制剂

  摘要：

  设计，合成并评估了新型的N-取代的4-肼基哌啶衍生物对DPP IV的抑制作用。对N-取代哌啶的SAR研究导致发现化合物22e作为有效的DPP IV抑制剂（IC 50 88 nM），对其他肽酶具有高度选择性。体内功效表明，化合物22e可响应n5-STZ和Zucker糖尿病脂肪（ZDF）大鼠的葡萄糖负荷而刺激胰岛素释放，并改善其葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.058
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 、 tert-butyl (R)-2-(2-(4-cyanothiazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)-2-(piperidin-4-yl)hydrazine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-2-(2-(4-cyanothiazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)-2-(1-(morpholine-4-carbonyl)piperidin-4-yl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的4-肼基哌啶衍生物作为二肽基肽酶IV抑制剂

  摘要：

  设计，合成并评估了新型的N-取代的4-肼基哌啶衍生物对DPP IV的抑制作用。对N-取代哌啶的SAR研究导致发现化合物22e作为有效的DPP IV抑制剂（IC 50 88 nM），对其他肽酶具有高度选择性。体内功效表明，化合物22e可响应n5-STZ和Zucker糖尿病脂肪（ZDF）大鼠的葡萄糖负荷而刺激胰岛素释放，并改善其葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.058