1-Acetoxy-3-brommethyl-2-(3,3-ethylendioxypentyl)-8-methoxy-9,10-anthrachinon | 80926-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-Acetoxy-3-brommethyl-2-(3,3-ethylendioxypentyl)-8-methoxy-9,10-anthrachinon
• CAS: 80926-95-0
• 化学式: C₂₅H₂₅BrO₇
• 分子量: 517.373
• InChiKey: QNCMIPJFEGQWRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<(9,10-Dihydro-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-9,10-dioxo-2-anthryl)methyl>-3-oxovaleriansaeure-ethylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.66h， 生成 1-Acetoxy-3-brommethyl-2-(3,3-ethylendioxypentyl)-8-methoxy-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环酮，XVIII。13-脱氧-6- deoxydaunomycinone的合成和β 1 -citromycinone

  摘要：

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811216