7-chlorothiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile | 1417816-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: 7-chlorothiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1417816-75-1
• 化学式: C₇H₂ClN₃S
• 分子量: 195.632
• InChiKey: YFTNLJQIRBDQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)pyridin-3-amine 反应 0.17h， 以41%的产率得到7-chlorothiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The conversion of [(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino]azines into azine fused thiazole-2-carbonitriles

  摘要：

  通过热解几种 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)吡啶-n-胺（其中 n = 2、3 和 4），可以得到一种噻唑并吡啶-2-甲腈混合物，产率从低到中等。通过设计，在 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)吡啶-3-胺和其他选定的氮杂环胺的 C2 或 C4 位置引入氯取代基，可以实现 BnEt3NI 介导的 ANRORC 式环转化，以中等至接近定量的产率提供 14 种杂环胺融合的噻唑-2-碳腈。因此，本文所述的合成方法提供了一条从 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿佩尔盐）和正氯或对氯取代的偏氨基嗪开始的两步法杂嗪融合噻唑-2-甲腈的简便高产路线。

  DOI：

  10.1039/c2ob26993g