[(S)-3-(1,4-Dioxo-3,4-dihydro-1H-phthalazin-2-yl)-2-oxo-1-((R)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 741267-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [(S)-3-(1,4-Dioxo-3,4-dihydro-1H-phthalazin-2-yl)-2-oxo-1-((R)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 741267-84-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₆
• 分子量: 430.461
• InChiKey: KBJQWZIZZYLBKT-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  139.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-3-(1,4-Dioxo-3,4-dihydro-1H-phthalazin-2-yl)-2-oxo-1-((R)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-2-acetamido-N-[(1S)-2-[[(1S)-2-[[(1S)-3-(1,4-dioxo-3H-phthalazin-2-yl)-2-oxo-1-[[(3R)-2-oxopyrrolidin-3-yl]methyl]propyl]amino]-1-methyl-2-oxo-ethyl]amino]-1-methyl-2-oxo-ethyl]-4-methyl-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Structural variations in keto-glutamines for improved inhibition against hepatitis A virus 3C proteinase

  摘要：

  A series of keto-glutamine tetrapeptide analogs containing a 2-oxo-pyrrolidine ring as a glutamine side chain mimic were synthesized with both R and S configuration at the beta-carbon. Compounds bearing a phthalhydrazide moiety show improved reversible inhibition of HAV 3C proteinase in the low micromolar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 氯仿 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 [(S)-3-(1,4-Dioxo-3,4-dihydro-1H-phthalazin-2-yl)-2-oxo-1-((R)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structural variations in keto-glutamines for improved inhibition against hepatitis A virus 3C proteinase

  摘要：

  A series of keto-glutamine tetrapeptide analogs containing a 2-oxo-pyrrolidine ring as a glutamine side chain mimic were synthesized with both R and S configuration at the beta-carbon. Compounds bearing a phthalhydrazide moiety show improved reversible inhibition of HAV 3C proteinase in the low micromolar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.021