ethyl rel(3S,4R)-1-benzoyl-3-(2-chloroethyl)piperidine-4-acetate | 54311-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl rel(3S,4R)-1-benzoyl-3-(2-chloroethyl)piperidine-4-acetate
• CAS: 54311-75-0；87499-83-0
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₃
• 分子量: 337.846
• InChiKey: WSGGHOIEDJKITG-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl rel(3S,4R)-1-benzoyl-3-(2-chloroethyl)piperidine-4-acetate 生成 (+/-)-N-benzoylmeroquinene methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Stereoselective synthesis of (.+-.)-corynantheidol and (.+-.)-quinine.

  摘要：

  描述了一种从乙基1,6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-羧酸酯（1）开始制备顺式3,4-二取代哌啶化合物的新合成方法。通过应用这种方法，成功实现了（±）-柯楠茶碱（3）的全合成和（±）-奎宁（4）的形式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1925
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl rel(3S,4R)-1-benzoyl-3-(2-chloroethyl)piperidine-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Stereoselective synthesis of (.+-.)-corynantheidol and (.+-.)-quinine.

  摘要：

  描述了一种从乙基1,6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-羧酸酯（1）开始制备顺式3,4-二取代哌啶化合物的新合成方法。通过应用这种方法，成功实现了（±）-柯楠茶碱（3）的全合成和（±）-奎宁（4）的形式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1925

文献信息

• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VIII. Total synthesis of (.+-.)-corynantheidol and formal synthesis of (.+-.)-quinine.
  作者：TAKESHI IMANISHI、MAKOTO INOUE、YASUAKI WADA、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1551

  日期：——

  cis-3, 4-Disubstituted piperidine compounds (2 and 3) were stereoselectively prepared from benzyl 3-(1, 3-dioxolan-2-ylmethyl)-1, 2, 3, 6-tetrahydropyridine-1-carboxylate (13) via the ketone (17). A total synthesis of (±)-corynantheidol (4) and a formal synthesis of (±)-quinine (5) have also been achieved from the piperidines 2 and 3, respectively.

  顺式-3, 4-二取代哌啶化合物（2 和 3）是由 3-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1, 2, 3, 6-四氢吡啶-1-甲酸苄酯 (13) 通过酮 (17) 立体选择性地制备的。此外，还分别从哌啶 2 和哌啶 3 中完全合成了 (±)-corynantheidol (4)，并正式合成了 (±)-quinine (5)。