N(Boc2-L-phenylalanyl)-L-proline | 159396-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N(Boc2-L-phenylalanyl)-L-proline
• CAS: 159396-71-1
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₇
• 分子量: 462.543
• InChiKey: NHUNUQKSSNVFSL-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  113.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(Boc2-L-phenylalanyl)-L-proline 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 环(Phe-Pro)
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（烷氧基羰基）氨基酸的活化。N-烷氧基羰基氨基酸N-羧基酸酐和N，N-二烷氧基羰基氨基酸氟化物的合成，以及这些氨基酸衍生物的行为。

  摘要：

  通过活化N，N-双-Boc-和N-Cbz，制备了一系列Boc-和Cbz-NCA（2）以及N，N-双（烷氧基羰基）氨基酸氟化物U 2 AAF（3）， N-Boc-α-氨基酸（1）与Vilsmeier试剂或氰尿酰氟一起使用。通过光学纯度杨氏试验证明了在肽合成的标准条件下2和3在形成和偶联过程中没有差向异构化2和3。在双氨基甲酸酯保护的活化氨基酸的其他活化衍生物中，Boc 2 Phe-OSu的显着外消旋化表明了α-H的可交换性（8）在碱的存在下，并且由二肽Boc 2 Phe-Leu-OBn形成Dakin-West型产物11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80689-x
• 作为产物：
  描述：

  (BOC)2Phe-OH 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N(Boc2-L-phenylalanyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（烷氧基羰基）氨基酸的活化。N-烷氧基羰基氨基酸N-羧基酸酐和N，N-二烷氧基羰基氨基酸氟化物的合成，以及这些氨基酸衍生物的行为。

  摘要：

  通过活化N，N-双-Boc-和N-Cbz，制备了一系列Boc-和Cbz-NCA（2）以及N，N-双（烷氧基羰基）氨基酸氟化物U 2 AAF（3）， N-Boc-α-氨基酸（1）与Vilsmeier试剂或氰尿酰氟一起使用。通过光学纯度杨氏试验证明了在肽合成的标准条件下2和3在形成和偶联过程中没有差向异构化2和3。在双氨基甲酸酯保护的活化氨基酸的其他活化衍生物中，Boc 2 Phe-OSu的显着外消旋化表明了α-H的可交换性（8）在碱的存在下，并且由二肽Boc 2 Phe-Leu-OBn形成Dakin-West型产物11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80689-x