3-[5-(2-Cyano-ethylselanyl)-2-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-4-ylselanyl]-propionitrile | 352430-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 3-[5-(2-Cyano-ethylselanyl)-2-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-4-ylselanyl]-propionitrile
• 英文别名: 3-[[5-(2-cyanoethylselanyl)-2-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]selanyl]propanenitrile
• CAS: 352430-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S₃Se₂
• 分子量: 414.337
• InChiKey: XNJVESKYQSZWTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(2-Cyano-ethylselanyl)-2-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-4-ylselanyl]-propionitrile 在 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-[5-(2-Cyano-ethylselanyl)-4',5'-dimethyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylselanyl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Selenated Unsymmetrical Analogs of BEDT-TTF, BEDO-TTF and DMET

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法，通过合适的交叉偶联反应，利用4,5-二(2-氰乙基硫)-1,3-二硫醇-2-酮（9）和4,5-二(2-氰乙基硒)-1,3-二硫醇-2-酮（11）作为关键中间体，合成EDSEDT-TTF 4和EDSEDO-TTF 5。此外，还展示了一种Wittig型合成方法，利用有用的新前体[4,5-二(2-氰乙基硒)-1,3-二硫醇-2-基]三苯基磷四氟硼酸盐（17），制备DMET分子的新的硒化衍生物6和7。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1494
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-[5-(2-Cyano-ethylselanyl)-2-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-4-ylselanyl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Selenated Unsymmetrical Analogs of BEDT-TTF, BEDO-TTF and DMET

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法，通过合适的交叉偶联反应，利用4,5-二(2-氰乙基硫)-1,3-二硫醇-2-酮（9）和4,5-二(2-氰乙基硒)-1,3-二硫醇-2-酮（11）作为关键中间体，合成EDSEDT-TTF 4和EDSEDO-TTF 5。此外，还展示了一种Wittig型合成方法，利用有用的新前体[4,5-二(2-氰乙基硒)-1,3-二硫醇-2-基]三苯基磷四氟硼酸盐（17），制备DMET分子的新的硒化衍生物6和7。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1494