3-[3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-6-(p-pentylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one | 1403230-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 3-[3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-6-(p-pentylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 1403230-68-1
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₅Si
• 分子量: 512.721
• InChiKey: OIFRLEVSMCLCSZ-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-6-(p-pentylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-[3’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2’-deoxy-5’-O-[2-(valylprolylamino)ethylcarbamoyl]-β-D-ribofuranosyl]-6-(p-pentylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗水痘带状疱疹病毒双环核苷类似物的二肽基肽酶IV激活的前药，其中包含不同的自我切割间隔系统。

  摘要：

  合成了一种新型的双环抗病毒双环核苷类似物（BCNA）双前药，该双环前药在Val-Pro二肽序列与母体化合物之间带有环化自切割间隔子，并通过DPPIV / CD26酶进行了活化评估以及它们在人和牛血清中的稳定性。在缓冲溶液中，发现氨基甲酸酯和酯前药是化学稳定的。大多数含有二肽基接头的前药可有效地转化为BCNA母体药物。相反，Val-Pro烷基二氨基前药在存在CD26和人血清的情况下主要转化为烷基二氨基前药中间体。观察到所有前药的水溶性均显着增加。与母体化合物相比，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200295
• 作为产物：
  描述：

  3-[3’,5’-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2’-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-6-(p-pentylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-[3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-6-(p-pentylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗水痘带状疱疹病毒双环核苷类似物的二肽基肽酶IV激活的前药，其中包含不同的自我切割间隔系统。

  摘要：

  合成了一种新型的双环抗病毒双环核苷类似物（BCNA）双前药，该双环前药在Val-Pro二肽序列与母体化合物之间带有环化自切割间隔子，并通过DPPIV / CD26酶进行了活化评估以及它们在人和牛血清中的稳定性。在缓冲溶液中，发现氨基甲酸酯和酯前药是化学稳定的。大多数含有二肽基接头的前药可有效地转化为BCNA母体药物。相反，Val-Pro烷基二氨基前药在存在CD26和人血清的情况下主要转化为烷基二氨基前药中间体。观察到所有前药的水溶性均显着增加。与母体化合物相比，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200295