Z-D-Pro-ONP | 15246-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-D-Pro-ONP
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-D-prolin-p-nitrophenylester；N-carbobenzoxy-(R)-proline-p-nitrophenol ester；Benzylxoycarbonyl-L-proline 4-nitrophenyl ester；1-O-benzyl 2-O-(4-nitrophenyl) (2R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 15246-82-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆
• 分子量: 370.362
• InChiKey: GXUFIJVKXYWCAO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-D-Pro-ONP 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-2-甲酰吡咯烷-1-羧酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基甲基吡咯烷配体的一系列手性铂（II）配合物的合成，表征和体外细胞毒性研究：[PtCl 2（R -dimepyrr）]的X射线晶体结构（R -dimepyrr =  N-二甲基- 2（R）-氨基甲基吡咯烷）

  摘要：

  基于对映体纯的氨基酸脯氨酸合成了一系列铂（II）配合物。根据标准肽化学，开发了新的合成途径，以产生2-氨基甲基吡咯烷（pyrr）配体及其衍生物，其在环外胺位点具有不同的甲基取代基排列。[PtCl 2（R -dimepyrr）]（R -dimepyrr =  N，N-二甲基-2（R）-氨基甲基吡咯烷），并且五元配体环已显示为包膜构象。对卵巢癌A2780肿瘤细胞系及其顺铂耐药变体A2780cisR进行了细胞毒性研究。尽管胺基团增加了很大的空间体积，但与顺铂相比，几种药物仍具有显着的良好活性，并且某些化合物与顺铂缺乏交叉耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.022
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-苄氧羰基-D-脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以22.82 g的产率得到Z-D-Pro-ONP
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基甲基吡咯烷配体的一系列手性铂（II）配合物的合成，表征和体外细胞毒性研究：[PtCl 2（R -dimepyrr）]的X射线晶体结构（R -dimepyrr =  N-二甲基- 2（R）-氨基甲基吡咯烷）

  摘要：

  基于对映体纯的氨基酸脯氨酸合成了一系列铂（II）配合物。根据标准肽化学，开发了新的合成途径，以产生2-氨基甲基吡咯烷（pyrr）配体及其衍生物，其在环外胺位点具有不同的甲基取代基排列。[PtCl 2（R -dimepyrr）]（R -dimepyrr =  N，N-二甲基-2（R）-氨基甲基吡咯烷），并且五元配体环已显示为包膜构象。对卵巢癌A2780肿瘤细胞系及其顺铂耐药变体A2780cisR进行了细胞毒性研究。尽管胺基团增加了很大的空间体积，但与顺铂相比，几种药物仍具有显着的良好活性，并且某些化合物与顺铂缺乏交叉耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.022

文献信息

• Synthesis and investigation of the biological activity of shortened analogues of luliberin
  作者：S. V. Burov、S. V. Nikolaev、V. V. Korkhov、G. E. Lupanova、V. P. Makusheva

  DOI：10.1007/bf00597814

  日期：1987.7