(S)-4-(dimethylphenylsilyl)-2-phenyl-2-hexene | 947190-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(dimethylphenylsilyl)-2-phenyl-2-hexene
• 英文别名: dimethyl-phenyl-[(E,3S)-5-phenylhex-4-en-3-yl]silane
• CAS: 947190-53-6
• 化学式: C₂₀H₂₆Si
• 分子量: 294.512
• InChiKey: WVABPOJJPCWUAX-PIOKWQJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(dimethylphenylsilyl)-2-phenyl-2-hexene 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-(+)-2-phenyl-3-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Dialkyl- and Diarylzinc Reagents to Acyclic β-Silyl-α,β-unsaturated Ketones. Synthesis of Allylsilanes in High Diastereo- and Enantiomeric Purity

  摘要：

  [GRAPHICS]A readily available and simple (MW = 444.5 g/mol) valine-based chiral phosphine is used to promote highly efficient catalytic asymmetric conjugate additions of dialkyl- and diarylzinc reagents to acyclic beta-silyl-alpha,beta-unsaturated ketones. The catalytic asymmetric protocol allows access to versatile allylsilanes that bear a trisubstituted olefin in high diastereo- and enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol071331k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(dimethylphenylsilyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-hexene 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到(S)-4-(dimethylphenylsilyl)-2-phenyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Dialkyl- and Diarylzinc Reagents to Acyclic β-Silyl-α,β-unsaturated Ketones. Synthesis of Allylsilanes in High Diastereo- and Enantiomeric Purity

  摘要：

  [GRAPHICS]A readily available and simple (MW = 444.5 g/mol) valine-based chiral phosphine is used to promote highly efficient catalytic asymmetric conjugate additions of dialkyl- and diarylzinc reagents to acyclic beta-silyl-alpha,beta-unsaturated ketones. The catalytic asymmetric protocol allows access to versatile allylsilanes that bear a trisubstituted olefin in high diastereo- and enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol071331k