(2R,4S,5R)-5-[(3E,7R,11Z,13R,14S,15E)-16-iodo-12-methoxycarbonyl-13-methoxymethoxy-4,7,14-trimethyl-5-oxo-6-oxahexadeca-3,11,15-trienyl]-4-[(1E,3E)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hexa-1,3-dien-5-ynyl]-2-phenyl-1,3-dioxane | 1000211-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,5R)-5-[(3E,7R,11Z,13R,14S,15E)-16-iodo-12-methoxycarbonyl-13-methoxymethoxy-4,7,14-trimethyl-5-oxo-6-oxahexadeca-3,11,15-trienyl]-4-[(1E,3E)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hexa-1,3-dien-5-ynyl]-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 1000211-07-3
• 化学式: C₄₂H₅₉IO₈Si
• 分子量: 846.916
• InChiKey: FNENMZGYJXSZHS-DWNYMNJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-5-[(3E,7R,11Z,13R,14S,15E)-16-iodo-12-methoxycarbonyl-13-methoxymethoxy-4,7,14-trimethyl-5-oxo-6-oxahexadeca-3,11,15-trienyl]-4-[(1E,3E)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hexa-1,3-dien-5-ynyl]-2-phenyl-1,3-dioxane 反应 96.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder方法正式合成结核菌素

  摘要：

  已经研究了以环戊二烯-狄尔斯-阿尔德（TADA）方法为特征的抗菌三环大环内酯类药物，抗结核菌素A和E的正式合成。跨环环化的关键问题是合成具有所有必要功能的24元大内酯，这是通过分子内Hiyama交叉偶联策略实现的。Hiyama偶联反应自发地引发了TADA反应。从内-TADA加合物，tubelactomicins A和E的合成形式得以实现。还通过分子内闭环复分解方法实现了24元大内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.002
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S,4R,5Z,10R)-10-[(2RS)-2-(diethoxyphosphonoyl)propionyloxy]-1-iodo-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-3-methylundeca-1,5-diene 、 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到(2R,4S,5R)-5-[(3E,7R,11Z,13R,14S,15E)-16-iodo-12-methoxycarbonyl-13-methoxymethoxy-4,7,14-trimethyl-5-oxo-6-oxahexadeca-3,11,15-trienyl]-4-[(1E,3E)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hexa-1,3-dien-5-ynyl]-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder方法正式合成结核菌素

  摘要：

  已经研究了以环戊二烯-狄尔斯-阿尔德（TADA）方法为特征的抗菌三环大环内酯类药物，抗结核菌素A和E的正式合成。跨环环化的关键问题是合成具有所有必要功能的24元大内酯，这是通过分子内Hiyama交叉偶联策略实现的。Hiyama偶联反应自发地引发了TADA反应。从内-TADA加合物，tubelactomicins A和E的合成形式得以实现。还通过分子内闭环复分解方法实现了24元大内酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.002