1,8-dichloro-9-benzylanthracene | 126536-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dichloro-9-benzylanthracene
• 英文别名: 9-benzyl-1,8-dichloroanthracene；9-benzyl-1,8-dichloro-anthracene；9-Benzyl-1,8-dichlor-anthracen
• CAS: 126536-37-6
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂
• 分子量: 337.248
• InChiKey: WUZVLQXAPAPAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dichloro-9-benzylanthracene 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 9-benzylidene-10-bromo-1,8-dichloro-9,10-dihydro-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Goodway; Wiltshire, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 472,475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-1,8-dichloro-9,10-dihydro-[9]anthrol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,8-dichloro-9-benzylanthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。三十五。9-(3,5-二甲基苄基)三苯乙烯衍生物的立体动力学

  摘要：

  研究了各种 9-(3,5-二甲基苄基) 三苯乙烯衍生物的立体动力学。关于桥头到亚甲基键的阻转异构是在三重环取代衍生物中实现的，8,13-二氯-1,4-二甲基-9-(3,5-二甲基苄基)triptycene：ap→±的活化焓sc 转化率为 26.4 kcal/mol。通过 DNMR 方法获得了围绕桥头 - 亚甲基键在各种三重、双重和单周取代衍生物中旋转的障碍。苄基部分中非对映异构间甲基的 DNMR 行为揭示了甲基交换过程的双重机制：围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 不围绕桥头 - 亚甲基键旋转（“孤立旋转（IR）”）和围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 与绕桥头旋转同步-到亚甲基键 120°（“齿轮运动（GM）”）。GM 过程在未取代的衍生物中占主导地位，而 IR 过程在三重 peri-subs 中占主导地位...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.473

文献信息

• Implications of Unusual Population Ratios in Rotational Isomers of 9-(4-Substituted Benzyl)-8,13-dichloro-1,4-dimethyltriptycenes and 4-Substituted 9-Benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes: CH₃···π Hydrogen Bond
  作者：Yasufumi Nakai、Katsuya Inoue、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2923

  日期：1989.9

  Population ratios of rotational isomers in substituted 9-benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes were examined by equilibration in solution. The sc isomers increase in their populations as the electron density on the 9-benzyl group increases and the acidity of the 1-methyl group increases. The sc/ap ratios were larger than 2, the statistical value, in all the compounds examined, except the 4-nitrobenzyl

  取代的 9-benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes 中旋转异构体的总体比率通过溶液中的平衡来检测。随着 9-苄基上的电子密度增加和 1-甲基的酸度增加，sc 异构体的数量增加。除了 4-硝基苄基化合物外，所有检测的化合物的 sc/ap 比率均大于 2，即统计值。相比之下，MM2 计算表明 sc 异构体比 ap 不稳定。1 kcal mol−1。这种差异以及对旋转异构体种群的替代效应归因于主要通过电荷转移相互作用稳定系统的 sc 形式中 CH3…π 相互作用的存在，但不包括在 MM2 计算中。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LV. Differential Effects of the<i>peri</i>-Substituents on the Rotational Barriers in 9-Ethyl-, 9-Allyl-, and 9-Benzyltriptycenes
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.57.2219

  日期：1984.8

  Energy barriers to rotation about the bridgehead-to-substituent bond in 9-ethyl-, 9-allyl-, and 9-benzyltriptycene derivatives with varying degrees of peri-substitution were studied by dynamic NMR and in one case by the classical kinetic method. In the singly peri-substituted series (1,4-dimethoxy derivatives) the barrier decreases in the order of 9-ethyl>9-allyl>9-benzyl. In the doubly peri-substituted

  9-乙基-、9-烯丙基-和9-苄基三苯乙烯衍生物中围绕桥头-取代基键旋转的能量势垒通过动态核磁共振研究，在一种情况下通过经典动力学方法进行了研究。在单环取代系列（1,4-二甲氧基衍生物）中，屏障以 9-乙基>9-烯丙基>9-苄基的顺序降低。在双环取代系列（1,8-二氯衍生物）中，屏障是相似的，与 9-取代基无关，而在三环取代系列（1,4-二甲基-8,13-二氯衍生物）中，屏障相同9-苄基>9-烯丙基>9-乙基的顺序降低。
• NAKAI YASUFUMI; YAMAMOTO GAKU; OKI MICHINORI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 89-92
  作者：NAKAI YASUFUMI、 YAMAMOTO GAKU、 OKI MICHINORI

  DOI：——

  日期：——