3-phenyl-3,11-dihydropyrano[3,2-a]carbazole | 1414784-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-phenyl-3,11-dihydropyrano[3,2-a]carbazole
• CAS: 1414784-68-1
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: BNCJGKUCZJJYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-羟基咔唑 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到3-phenyl-3,11-dihydropyrano[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Pyranocarbazoles by Ethylenediamine Diacetate Catalyzed Domino Aldol-Type Reaction/6π-Electrocyclization of Hydroxycarbazoles to α,β-Unsaturated Aldehydes and Conversion into Other Pyranocarbazoles

  摘要：

  A new synthetic route for biologically interesting pyranocarbazoles was developed by reaction of 2- or 4-hydroxycarbazole with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of ethylenediamine diacetate (EDDA). The key strategy of this methodology is a formal [3+3] cycloaddition via domino aldol-type/6 pi-electrocyclization. The synthesized pyranocarbazoles can be converted into derivatives bearing substituents on the carbazole and pyran rings.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316766