[5R-(5α,7β,8α,9α)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxa-2-thioxo-spiro[4.4]nonan-4-one | 392743-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5R-(5α,7β,8α,9α)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxa-2-thioxo-spiro[4.4]nonan-4-one
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6,8-diaza-1-oxa-spiro<4.4>nonane-7-thione-9-one；(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6,8-diaza-1-oxa-spiro[4.4]nonane-7-thione-9-one
• CAS: 392743-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 274.298
• InChiKey: GHHSGVGZHVYAKI-PLDPKQSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5R-(5α,7β,8α,9α)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxa-2-thioxo-spiro[4.4]nonan-4-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1'-epi-C-2-thioxo-hydantocidin
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素和C-2-巯基羟基龙胆素的合成

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴随的5-epi-hydantocidin（12'），以9.6％的总收率收率。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24），伴随有5-表-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00239-7
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 Dower 50W H(+) 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 [5R-(5α,7β,8α,9α)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxa-2-thioxo-spiro[4.4]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素螺硫代乙内酰脲类似物的合成

  摘要：

  描述了hydantocidin的螺硫乙内酰脲衍生物的合成。合成的关键特征是通过亚氨基膦烷中间体形成螺硫乙内酰脲环。当以1000 ppm的杂草叶施用时，螺硫乙内酰脲衍生物2保持了与天然化合物相当的除草活性，但对秋天的panicum除外。令人惊讶的是，其差向异构体15在相同条件下也表现出良好的除草活性，而5-表位抗腐素16显示出公平的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00810-u

文献信息

• Syntheses of hydantocidin and C-2-thioxohydantocidin
  作者：Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00217-3

  日期：2002.11

  Hydantocidin (12), a naturally occurring strong herbicide, was synthesized in 35.2% overall yield, with accompanying 5-epi-hydantocidin (12') in 9.6% overall yield via isothiocyanate (13) and spiro-hydantoin (10) from 2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone (1). C-2-thioxo-hydantocidin (24) was also synthesized in 16.5% overall yield with accompanying 5-epi-C-2-thioxohydantocidin (24', 9.2% yield)

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。