[S-(R*,S*)]-7-[3-(1-aminoethyl)-1-pyrrolidinyl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | 143383-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [S-(R*,S*)]-7-[3-(1-aminoethyl)-1-pyrrolidinyl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: PD 140248；(S-(R,S))-7-(3-(1-Aminoethyl)-1-pyrrolidinyl)-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid；7-[(3R)-3-[(1S)-1-aminoethyl]pyrrolidin-1-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 143383-20-4
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃N₄O₃
• 分子量: 432.402
• InChiKey: VMHBXZLMBJVYFA-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-(R)-(1-(S)-tert-butoxycarbonylaminoethyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [S-(R*,S*)]-7-[3-(1-aminoethyl)-1-pyrrolidinyl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7- [3-（1-氨基烷基）吡咯烷基]-和7- [3-1-氨基环烷基]吡咯烷基]-喹诺酮抗菌剂的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1442

文献信息

• NOVEL ANTIBACTERIAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF GRAM POSITIVE INFECTIONS
  申请人：MetCalf, III Chester A.

  公开号：US20100184649A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds, pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The compounds of the invention are particularly useful against a variety of bacteria, including resistant strains. The compounds are useful as antibacterial agents against Clostridium difficile.

  本发明涉及新型脂肽化合物，这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物作为抗菌化合物的方法。本发明的化合物特别适用于对抗各种细菌，包括耐药菌株。这些化合物可用作抗Clostridium difficile的抗菌剂。
• [EN] INDIVIDUAL STEREOISOMERS OF 7-[3-(1-AMINOALKYL)-1-PYRROLIDINYL]-QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1992009596A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  (EN) Individual stereoisomers of 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones and naphthyridones are described, their therapeutic advantages as antibacterial agents, as well as a novel method for the preparation and isolation of such stereoisomers.(FR) L'invention se rapporte à des stéréoisomères individuels de 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones et de naphtyridones, à leurs avantages thérapeutiques lorsqu'ils sont utilisés comme agents antibactériens, ainsi qu'à un nouveau procédé servant à préparer et à isoler de tels stéréoisomères.

  描述了7-[3-(1-氨基烷基)-1-吡咯烷基]-喹啉酮和萘啉酮的单体立体异构体，以及它们作为抗菌剂的治疗优势，以及一种新的制备和分离这种立体异构体的方法。
• Novel Lipopeptides as Antibacterial Agents
  申请人：Hill Jason

  公开号：US20090011977A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds. The invention also relates to pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The invention also relates to methods of producing these novel lipopeptide compounds and intermediates used in producing these compounds.

  本发明涉及新型脂肽化合物。本发明还涉及这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作抗菌化合物的方法。本发明还涉及生产这些新型脂肽化合物的方法以及用于生产这些化合物的中间体。
• Novel antibacterial agents for the treatment of GRAM positive infections
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2674437A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds, pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The compounds of the invention are particularly useful against a variety of bacteria, including resistant strains. The compounds are useful as antibacterial agents against Clostridium difficile.

  本发明涉及新型脂肽化合物、这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作抗菌化合物的方法。本发明的化合物特别适用于抗击各种细菌，包括耐药菌株。本发明化合物可用作抗艰难梭菌的抗菌剂。
• Novel lipopeptides as antibacterial agents
  申请人：Hill Jason

  公开号：US20050203006A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds. The invention also relates to pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The invention also relates to methods of producing these novel lipopeptide compounds and intermediates used in producing these compounds.

  本发明涉及新型脂肽化合物。本发明还涉及这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作抗菌化合物的方法。本发明还涉及生产这些新型脂肽化合物和用于生产这些化合物的中间体的方法。