3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy-D-glycero-L-manno-octitol | 94885-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy-D-glycero-L-manno-octitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-methyldiazirin-3-yl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 94885-17-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 218.21
• InChiKey: IBCRLYBDPGHLPI-VOQCIKJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114.87
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy-D-glycero-L-manno-octitol 在 sodium hydroxide 、 sodium borotritide 、 K₃PO₄-buffer 、 sodium potassium phosphate buffer 、 magnesium chloride 作用下， 反应 13.5h， 生成 3,7-Anhydro-2-azi-1,2-didesoxy-8-O-(β-D-(6-3H)-galactopyranosyl)-D-glycero-L-manno-octitol
  参考文献：
  名称：

  Kuhn, Cai-Steffen; Glaudemans, Cornelis P. J.; Lehmann, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 357 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1-deoxy-D-glycero-L-manno-oct-2-ulose 在 氨 、 碘 、 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy-D-glycero-L-manno-octitol
  参考文献：
  名称：

  一些亲和标记的光不稳定性糖衍生物的制备和性质

  摘要：

  摘要合成了在不同位置带有不同光不稳定基团的糖衍生物，即4-叠氮基4-脱氧-d-半乳糖，4-叠氮基4-脱氧-d-木糖己糖（4），3,7-脱水-2-azi-1,2-二脱氧-d-甘油-1-甘露辛醇（6）和3-azi-1-甲氧基丁基β-d-吡喃葡萄糖苷（8）和4-（2-重氮-3 ，3，3-三氟丙酰基）-d-葡萄糖。对它们在糖结合蛋白的光亲和标记中的适用性进行了测试，使用重氮基衍生物4、6和8获得了最佳的照射波长和光解衰减速率的结果。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85191-0

文献信息

• Investigation of the active site of Escherichia coli β-d-galactosidase by photoaffinity labelling
  作者：Cai-Steffen Kuhn、Jochen Lehmann、Günther Jung、Stefan Stevanović

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80056-7

  日期：1992.8

  with sodium borotritide. Whereas 1a was an efficient photoaffinity reagent for the beta-D-galactosidase from E. coli, 2a was ineffective. Three 3H-labelled peptides were isolated after digestion of the labelled enzyme with trypsin, one of which was an octapeptide (Trp 158 to Ser 165), which is remote from the segments detected as part of the active site of the enzyme.

  3,7-脱水-2-azi-1,2-二脱氧-D-甘油-L-甘露糖-（8-3H）辛醇++ +（1a）和3-叠氮基1-硫代-β-D-（6-3H通过与半乳糖氧化酶反应，然后用硼氢化钠还原，由未标记的化合物合成）吡喃半乳糖苷（2a）。1a是一种有效的大肠杆菌亲和性β-D-半乳糖苷酶的光亲和试剂，而2a则无效。用胰蛋白酶消化标记的酶后，分离出3个3H标记的肽，其中之一是八肽（Trp 158至Ser 165），该肽远离被检测为酶活性位点的片段。
• KUHN, CAI-STEFFEN;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.;LEHMANN, JOCHEN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 357-360
  作者：KUHN, CAI-STEFFEN、GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.、LEHMANN, JOCHEN

  DOI：——

  日期：——