(+/-)-trans-2-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxy)-α,α-bis(phenylthio)benzylbutanolide | 131523-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+/-)-trans-2-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxy)-α,α-bis(phenylthio)benzylbutanolide
• 英文别名: (+/-)-trans-3-(1,1-diphenylthiopiperonyl)-2-<(4-benzyloxy-3,5-dimethoxy)benzyl>-4-butanolide；(+/-)-trans-3-(1,1-diphenylthiopiperonyl)-2-[(4-benzyloxy-3,5-dimethoxy)benzyl]-4-butanolide
• CAS: 131523-34-7
• 化学式: C₄₀H₃₆O₇S₂
• 分子量: 692.854
• InChiKey: PHJCNQRJTOAGGE-JHOUSYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxy)-α,α-bis(phenylthio)benzylbutanolide 在 盐酸 、 碘 作用下， 生成 (+/-)-trans-2-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzoyl)butanolide
  参考文献：
  名称：

  Studies with plant cell cultures of Catharanthusroseus. Oxidative coupling of dibenzylbutanolides catalyzed by plant cell culture extracts

  摘要：

  利用适当的二苯基丁醇酮，例如从易得的醛类物质经过高效合成途径得到的7，以及从长春花细胞培养提取得到的无细胞提取物，可以实现酶催化的氧化偶联将7与黄连木酚类似物结合。目前正在进行研究，将这种化合物转化为合成商业重要的抗癌药物依托泊苷中使用的中间体。

  DOI：

  10.1139/v92-267
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-trans-2-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxy)-α,α-bis(phenylthio)benzylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. XVIII. Synthesis and cytotoxicity of the demethyl derivatives of steganes.

  摘要：

  通过选择性去甲基化 Steganes 和 deoxypodorhizon、3、4、6、7、9、10、12、13、18、23 的甲氧基，制备了 Steganes 和 deoxypodorhizon、2、5、8、11、22 的去甲基衍生物。对这些衍生物对 KB 细胞的细胞毒性进行了评估，结果发现它们的细胞毒性不超过母体甜菜碱。研究发现，4-去甲基二氧哒嗪（18）比脱氧哒嗪（22）显示出更强的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1898