(E)-3-{7-Fluoro-2-(3-formyloxy-piperidin-1-yl)-8-[2-(4-isopropyl-thiazol-2-yl)-ethyl]-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl}-acrylic acid tert-butyl ester | 475060-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: (E)-3-{7-Fluoro-2-(3-formyloxy-piperidin-1-yl)-8-[2-(4-isopropyl-thiazol-2-yl)-ethyl]-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl}-acrylic acid tert-butyl ester
• CAS: 475060-28-7
• 化学式: C₂₉H₃₅FN₄O₅S
• 分子量: 570.685
• InChiKey: RORZFKCAACSHQW-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{7-Fluoro-2-(3-formyloxy-piperidin-1-yl)-8-[2-(4-isopropyl-thiazol-2-yl)-ethyl]-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl}-acrylic acid tert-butyl ester 在 sodium methylate 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-3-{2-{3-[(aminocarbonyl)oxy]piperidino}-7-fluoro-8-[2-(4-isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)ethyl]-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl}-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  MexAB-OprM specific efflux pump inhibitors in Pseudomonas aeruginosa. Part 4: Addressing the problem of poor stability due to photoisomerization of an acrylic acid moiety

  摘要：

  Exchange of the ethylene tether in a series of pyridopyrimidine-based MexAB-OprM specific efflux pump inhibitors to an amide bond stabilized the olefin of the acrylic acid moiety, preventing facile photoisomerization to the Z-isomer. Furthermore, the activity was drastically improved in the amide tether variants, providing extremely potent acrylic acid and vinyl tetrazole analogues. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.007
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-3-{7-Fluoro-2-(3-formyloxy-piperidin-1-yl)-8-[2-(4-isopropyl-thiazol-2-yl)-ethyl]-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl}-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  MexAB-OprM specific efflux pump inhibitors in Pseudomonas aeruginosa. Part 4: Addressing the problem of poor stability due to photoisomerization of an acrylic acid moiety

  摘要：

  Exchange of the ethylene tether in a series of pyridopyrimidine-based MexAB-OprM specific efflux pump inhibitors to an amide bond stabilized the olefin of the acrylic acid moiety, preventing facile photoisomerization to the Z-isomer. Furthermore, the activity was drastically improved in the amide tether variants, providing extremely potent acrylic acid and vinyl tetrazole analogues. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.007