ethyl 4-acetoxy-2-methyl-8-methoxycarbonyl-N-methoxymethyl-5-tosyl-6H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate | 342416-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-acetoxy-2-methyl-8-methoxycarbonyl-N-methoxymethyl-5-tosyl-6H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-O-ethyl 8-O-methyl 4-acetyloxy-6-(methoxymethyl)-2-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonylfuro[3,2-e]indole-1,8-dicarboxylate
• CAS: 342416-56-2
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₁₀S
• 分子量: 557.578
• InChiKey: DEERGONYDLZXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-acetoxy-2-methyl-8-methoxycarbonyl-N-methoxymethyl-5-tosyl-6H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.7h， 生成 ethyl 4-(t-butyldimethyl)siloxy-N-(t-butyloxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-2-methyl-7,8-dihydro-6H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of Tosylstilbenoids in the Preparation of Complex Heterocyclic Compounds. Synthesis of a Cyclopropafuroindolone Analogue of the DNA-Alkylating Section of the Antitumor Compound CC-1065

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel photocyclization of tosylstilbenoids is used in the preparation of a cyclopropafuroindolone analogue of the DNA-alkylating unit of the antitumor compound CC-1065.

  DOI：

  10.1021/ol015717l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[2-acetoxy-2-(4-ethoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-1-tosylethenyl]-N-methoxymethylpyrrol-3-carboxylate 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到ethyl 4-acetoxy-2-methyl-8-methoxycarbonyl-N-methoxymethyl-5-tosyl-6H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of Tosylstilbenoids in the Preparation of Complex Heterocyclic Compounds. Synthesis of a Cyclopropafuroindolone Analogue of the DNA-Alkylating Section of the Antitumor Compound CC-1065

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel photocyclization of tosylstilbenoids is used in the preparation of a cyclopropafuroindolone analogue of the DNA-alkylating unit of the antitumor compound CC-1065.

  DOI：

  10.1021/ol015717l