3-(6-甲氧基-2-萘基)-5-硝基苯甲酸 | 1041114-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(6-甲氧基-2-萘基)-5-硝基苯甲酸
• 英文名称: 3-(6-methoxy-2-naphthyl)-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 1041114-84-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: HRSFWIDJFMKXEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-甲氧基-2-萘基)-5-硝基苯甲酸 、 苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到3-(6-甲氧基-2-萘基)-5-硝基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  取代了6-苯基-2-萘酚。有效的和选择性的非甾体类17beta-羟基甾体脱氢酶（17beta-HSD1）抑制剂：设计，合成，生物学评估和药代动力学。

  摘要：

  17β-雌二醇（E2）与雌激素依赖性疾病的发生和发展有关。它的浓度主要受17beta-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）调节，该酶催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效E2。因此，该酶是治疗激素依赖性疾病的重要靶标。合成了37种新型取代的6-苯基-2-萘酚，并评估了其对17beta-HSD1的抑制作用，对17beta-HSD2和雌激素受体（ER）α和β的选择性以及药代动力学特性。SAR研究表明，这些化合物最有可能根据结合模式B与活性位点结合，即与类固醇A环类似的6-苯基部分。虽然苯环上的取代会降低活性，

  DOI：

  10.1021/jm800367k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-硝基苯甲酸 、 6-甲氧基萘-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到3-(6-甲氧基-2-萘基)-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  取代了6-苯基-2-萘酚。有效的和选择性的非甾体类17beta-羟基甾体脱氢酶（17beta-HSD1）抑制剂：设计，合成，生物学评估和药代动力学。

  摘要：

  17β-雌二醇（E2）与雌激素依赖性疾病的发生和发展有关。它的浓度主要受17beta-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）调节，该酶催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效E2。因此，该酶是治疗激素依赖性疾病的重要靶标。合成了37种新型取代的6-苯基-2-萘酚，并评估了其对17beta-HSD1的抑制作用，对17beta-HSD2和雌激素受体（ER）α和β的选择性以及药代动力学特性。SAR研究表明，这些化合物最有可能根据结合模式B与活性位点结合，即与类固醇A环类似的6-苯基部分。虽然苯环上的取代会降低活性，

  DOI：

  10.1021/jm800367k