2-(1-Methyl-2-oxo-propylidene)-[1,3]dithiole-4,5-dicarbaldehyde | 152547-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Methyl-2-oxo-propylidene)-[1,3]dithiole-4,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Oxobutan-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarbaldehyde
• CAS: 152547-92-7
• 化学式: C₉H₈O₃S₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: JFHLIXGTIQNYME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Methyl-2-oxo-propylidene)-[1,3]dithiole-4,5-dicarbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[2-(4,5-Bis-benzo[1,3]dithiol-2-ylidenemethyl-[1,3]dithiol-2-ylidene)-1-methyl-propylidene]-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine
  参考文献：
  名称：

  四硫富富瓦烯高度扩展和富硫的乙烯基同系物的合成及电化学性能

  摘要：

  利用4,5-二甲酰基-1,3-二硫醇-2-亚乙基取代的乙醛或乙酮与羰基或膦酸根阴离子的羰基反应性，由Wittig或Wittig-Horner合成了TTF 1和2的高度延伸的类似物反应。通过循环伏安法证实了其优异的π-给体性能以及获得聚阳离子态的可能性。阳离子自由基盐1bβγ·PF 6的结构研究揭示了固态的二维网络。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3741::aid-ejoc3741>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  5-Diethoxymethyl-2-[1-methyl-2-thioxo-prop-(Z)-ylidene]-[1,3]dithiole-4-carbaldehyde 在 甲酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(1-Methyl-2-oxo-propylidene)-[1,3]dithiole-4,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Frere, Pierre; Belyasmine, Ahmed; Gouriou, Yvon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 975 - 984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition of 3-thioxo-12-dithioles onto acetylenedicarbaldehyde and its mono-diethylacetal : Ready access to intermediates in the tetrathiafulvalene (TTF) series
  作者：Pierre Frère、Ahmed Belyasmine、Alain Gorgues、Guy Duguay、Kamal Boubekeur、Patrick Batail

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88074-s

  日期：1993.7

  The 4,5-diformyl-1,3-dithiol-2-ylidene ethanals and ethanones 4 are prepared by a three-step sequence from acetylenedicarbaldehyde mono-diEt-acetal and 3-thioxo-1,2-dithioles. Their X-ray diffraction structure, H-1 nmr and IR properties, reveal a delta-cis conformation in the solid state and in solution, due to strong S...O 1,5-internal bonding interactions.