(1R,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-7-phenylmethoxy-3-[2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane | 1197360-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-7-phenylmethoxy-3-[2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 1197360-36-3
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: HJQXOKQVGQHZES-CZWNVCMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-((2R,3R,4S,5S,6S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2yl)-1-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-5-yl)pentan-3-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(1R,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-7-phenylmethoxy-3-[2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  （-）-Saliniketals的形式全合成

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo901913h