4-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorobutyl)-1H-1,2,3-triazole | 1458630-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorobutyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1458630-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrClN₃
• 分子量: 314.612
• InChiKey: CGXHQGCCOHPLGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 4-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorobutyl)-1H-1,2,3-triazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-[4-[4-(4-Bromophenyl)triazol-1-yl]butyl]-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二取代三唑作为潜在的多巴胺D 3受体配体的合成及结合亲和力

  摘要：

  使用点击化学方法，由合适的芳基乙炔和氨基烷基叠氮化物制备了一系列新的1,4-二取代的三唑。在体外竞争试验中，这些化合物被评估为几种多巴胺受体亚型上的潜在配体，显示出对多巴胺D 3受体的高亲和力，对D 2和D 4的低亲和力以及对D 1受体的不亲和力。化合物18在D 3受体上显示出最高亲和力，K i值为2.7 nM，相对于D 2（70倍）和D 4（200倍）具有选择性，并在低纳摩尔范围内表现为竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.047
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 1-叠氮基-4-氯丁烷 在 copper(I) oxide 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以94%的产率得到4-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorobutyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二取代三唑作为潜在的多巴胺D 3受体配体的合成及结合亲和力

  摘要：

  使用点击化学方法，由合适的芳基乙炔和氨基烷基叠氮化物制备了一系列新的1,4-二取代的三唑。在体外竞争试验中，这些化合物被评估为几种多巴胺受体亚型上的潜在配体，显示出对多巴胺D 3受体的高亲和力，对D 2和D 4的低亲和力以及对D 1受体的不亲和力。化合物18在D 3受体上显示出最高亲和力，K i值为2.7 nM，相对于D 2（70倍）和D 4（200倍）具有选择性，并在低纳摩尔范围内表现为竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.047