(E)-3-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-2-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile | 88137-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-2-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 88137-40-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂OS
• 分子量: 326.462
• InChiKey: ZEAJOPOUMOWRQC-SAPNQHFASA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 、 4-(2-(二乙基氨基)乙氧基)-苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-3-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-2-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spasmolytic activity of 2-substituted-3-(.OMEGA.-dialkylaminoalkoxyphenyl)acrylonitriles and related compounds.

  摘要：

  合成了几种(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(1a)的类似物，如(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-、(Z)-2-(1H-吲哚-3-基)-、(E)-2-(2-噻吩基)-和(E)-2-苯甲酰基-3-(ω-二烷基氨基醇苯基)丙烯腈(2-5)，这些化合物是通过Knoevenagel缩合法合成的。去氰类似物(6)是通过Wittig反应制备的。将1与三乙基氨基甲酸盐还原得到二氢类似物(7)。对这些类似物的镇痉活性进行了研究。在这些化合物中，(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(2a)和(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-吗啉乙氧基)苯基]-丙烯腈(2b)在体外和体内（小鼠）均表现出强效的抗痉挛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2023