6-((2-methoxyethoxy)methyl)phenanthridine | 1643386-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-((2-methoxyethoxy)methyl)phenanthridine
• CAS: 1643386-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: HEPKHLFKRNADJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 2-异氰基联苯 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 12.0h， 以44%的产率得到6-(1,2-dimethoxyethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Tandem dual C(sp3)-H/C(sp2)-H functionalization: a radical cyclization of 2-isocyanobiphenyl with ether to 6-alkylated phenanthridine

  摘要：

  开发了一种简单高效的2-异氰基联苯与醚的偶联反应，生成多种6-烷基化的吩噻嗪。环状和非环状醚均可作为该反应的底物，涉及两个C-H键的功能化：醚的sp3 C-H键和苯基的sp2 C-H键。动力学同位素效应（KIE）表明，sp3 C-H键的断裂是决速步。

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5118-7