ethyl [1]benzoselenopheno[3,2-b]thiophene-2-carboxylate | 40672-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl [1]benzoselenopheno[3,2-b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl [1]benzoselenolo[3,2-b]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 40672-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂SSe
• 分子量: 309.247
• InChiKey: HJLQOVHUVUTBGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [1]benzoselenopheno[3,2-b]thiophene-2-carboxylate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2,2’-(1,2-ethenediyl)bis[[1]benzoselenopheno[3,2-b]thiophene]
  参考文献：
  名称：

  对称混合的硫-硒融合环系统，作为有机场效应晶体管的潜在材料。

  摘要：

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。

  DOI：

  10.1002/chem.201903958
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylseleno)benzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 ethyl [1]benzoselenopheno[3,2-b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对称混合的硫-硒融合环系统，作为有机场效应晶体管的潜在材料。

  摘要：

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。

  DOI：

  10.1002/chem.201903958