(2R,3S,4S,5S,6S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5,6-dimethoxy-tetrahydro-pyran-4-ol | 366801-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5,6-dimethoxy-tetrahydro-pyran-4-ol
• CAS: 366801-81-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: IQEYNEAOBLKQGO-TWGBQZSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 168000.0h， 生成 methyl 3-O-methyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 (2R,3S,4S,5S,6S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5,6-dimethoxy-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  将有机铜酸酯高度非对映选择性地与甲基α-D-葡萄糖-，α-D-甘露糖苷或α-D-吡喃半乳糖苷连接在一起，从而束缚α，β-不饱和酯。新型不对称获得β-C取代的丁酸。

  摘要：

  由乙烯基溴化镁和溴化亚铜制备的1，4-二乙烯基铜镁酸加到甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的一些4-O-巴豆酰基衍生物中，可以高水平地进行非对映化学诱导，从而提供了良好至优异收率的加合物。其他有机铜酸盐也可作为有效的碳亲核试剂用于1,4-加成。从每个加合物中除去碳水化合物部分，得到了各种对映体过量的β-C-取代的丁酸酯。还研究了相同的铜酸盐在一些甲基α-D-甘露聚糖或α-D-吡喃半乳糖苷底物中的1，4-加成，每个底物中并入了巴豆酰基，各自在3-OH上。当某些D-甘露聚糖类型的底物经受1，4-添加条件类似于用于D-葡萄糖型底物的条件。此外，一些D-半乳糖型底物提供具有更高非对映选择性的1，4-加合物。

  DOI：

  10.1021/jo0101860