rac-4-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)pentan-2-one | 330798-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: rac-4-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)pentan-2-one
• 英文别名: 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-one
• CAS: 330798-55-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: DJKUCECMAQUQTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2-trifluoroacetylamino-1-trimethylsilyloxy-1-phenylpropane 、 rac-4-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)pentan-2-one 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到(4R,6R/S,1'R,2'R)-4-Methyl-4-(2'-trifluoroacetamido-1'-phenylpropoxy)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过试剂控制的手性酮的面部选择性烯丙基化合成对映体纯的烯丙基醚。

  摘要：

  描述了手性甲基酮的立体选择性烯丙基化以产生叔均烯丙基醚，其可容易地转化成均烯丙基醇。对映纯酮8a-d和消旋酮26a-d与正伪麻黄碱衍生物2或ent-2和烯丙基硅烷在催化量的三氟甲磺酸存在下反应，生成了一系列均聚醚，具有良好或优异的非对映选择性（ 85:15至> 97：3）。烯丙基化是试剂控制的，并且几乎独立于底物中的立体异构中心。使用外消旋酮26a-d观察到部分动力学拆分。在手性酮8a-d与非手性试剂乙氧基三甲基硅烷和烯丙基硅烷的反应中，仅观察到低的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010105)7:1<161::aid-chem161>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  rac-3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 rac-4-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过试剂控制的手性酮的面部选择性烯丙基化合成对映体纯的烯丙基醚。

  摘要：

  描述了手性甲基酮的立体选择性烯丙基化以产生叔均烯丙基醚，其可容易地转化成均烯丙基醇。对映纯酮8a-d和消旋酮26a-d与正伪麻黄碱衍生物2或ent-2和烯丙基硅烷在催化量的三氟甲磺酸存在下反应，生成了一系列均聚醚，具有良好或优异的非对映选择性（ 85:15至> 97：3）。烯丙基化是试剂控制的，并且几乎独立于底物中的立体异构中心。使用外消旋酮26a-d观察到部分动力学拆分。在手性酮8a-d与非手性试剂乙氧基三甲基硅烷和烯丙基硅烷的反应中，仅观察到低的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010105)7:1<161::aid-chem161>3.0.co;2-9