N-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonylvinyl-1)glycine | 169467-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonylvinyl-1)glycine
• 英文别名: 2-[(2-benzoyl-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)amino]acetic acid
• CAS: 169467-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: WCZVTUSXAPNQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonylvinyl-1)glycine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在肽合成中，N-保护基团是2-苄基-2-乙氧基羰基乙烯基-1和2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基-羰基乙烯基-1 。它们在合成含N末端3-杂芳基氨基-2,3-脱氢丙氨酸的脱氢肽衍生物中的应用†

  摘要：

  2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）和2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）被用作保护2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1和2-苯甲酰基氨基-2的氨基的试剂。肽合成中的-甲氧基羰基乙烯基。2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）与α-氨基酸的反应得到N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1）-α-氨基酸13-19。将它们与各种氨基酸酯偶联，形成N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基-乙烯基-1）保护的二肽酯20-31。通过肼一盐酸盐或羟胺盐酸盐去除2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1基团，可以高收率得到二肽酯32-41的氢氯化物。类似地，用甘氨酸取代2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）中的二甲基氨基得到N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基碳原子-乙烯基-1）甘氨酸（47），其与甘氨酸乙酯偶联得到N- [ N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基羰基乙烯基-1）甘氨酰]甘氨酸乙酯（48）。用2-氨基-4

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340128
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-(dimethylamino)acrylate 、 聚甘氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonylvinyl-1)glycine
  参考文献：
  名称：

  在肽合成中，N-保护基团是2-苄基-2-乙氧基羰基乙烯基-1和2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基-羰基乙烯基-1 。它们在合成含N末端3-杂芳基氨基-2,3-脱氢丙氨酸的脱氢肽衍生物中的应用†

  摘要：

  2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）和2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）被用作保护2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1和2-苯甲酰基氨基-2的氨基的试剂。肽合成中的-甲氧基羰基乙烯基。2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）与α-氨基酸的反应得到N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1）-α-氨基酸13-19。将它们与各种氨基酸酯偶联，形成N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基-乙烯基-1）保护的二肽酯20-31。通过肼一盐酸盐或羟胺盐酸盐去除2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1基团，可以高收率得到二肽酯32-41的氢氯化物。类似地，用甘氨酸取代2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）中的二甲基氨基得到N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基碳原子-乙烯基-1）甘氨酸（47），其与甘氨酸乙酯偶联得到N- [ N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基羰基乙烯基-1）甘氨酰]甘氨酸乙酯（48）。用2-氨基-4

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340128