methyl N2-(tert-butoxycarbonyl)-N6-(2,2,2-trifluoroacetyl)lysinate | 1170316-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N2-(tert-butoxycarbonyl)-N6-(2,2,2-trifluoroacetyl)lysinate
• 英文别名: Boc-Lys(Tfa)-OMe；MEthyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-(trifluoroacetamido)hexanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoate
• CAS: 1170316-24-1
• 化学式: C₁₄H₂₃F₃N₂O₅
• 分子量: 356.342
• InChiKey: BALMBSHYTCSODM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N2-(tert-butoxycarbonyl)-N6-(2,2,2-trifluoroacetyl)lysinate 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2S)-6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-ynylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用“可点击”氨基酸衍生物的多功能99mTc放射性药物的分子组装

  摘要：

  能够有效和选择性地组合不同生物活性实体的合成策略，对于开发可用于生化和医学应用的多功能杂合缀合物具有广阔的前景。从侧链功能化的N（α）-炔丙基赖氨酸衍生物开始，结合物包含用于SPECT的99m Tc基成像探针和两个不同部分（例如，肿瘤靶向载体，药理修饰剂，亲和标签或第二个成像探针）可以使用Cu I催化的炔-叠氮化物环加成反应以高效的一锅法进行组装。该策略已成功应用于99m的准备Tc标记的偶联物包含靶向肿瘤的肽序列（bombesin（7-14））和低分子量白蛋白结合剂，这是一种可延长结合物血液循环时间的药理学修饰剂。在体外和体内对缀合物的评估为将其用作显像剂对胃泌素释放肽受体呈阳性的肿瘤的显像剂提供了有希望的结果。本文介绍的方法学为制备多功能的基于99m Tc的放射性药物提供了一种有吸引力的合成工具，具有广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000342
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Lys-OMe acetate 、 三氟乙酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到methyl N2-(tert-butoxycarbonyl)-N6-(2,2,2-trifluoroacetyl)lysinate
  参考文献：
  名称：

  使用“可点击”氨基酸衍生物的多功能99mTc放射性药物的分子组装

  摘要：

  能够有效和选择性地组合不同生物活性实体的合成策略，对于开发可用于生化和医学应用的多功能杂合缀合物具有广阔的前景。从侧链功能化的N（α）-炔丙基赖氨酸衍生物开始，结合物包含用于SPECT的99m Tc基成像探针和两个不同部分（例如，肿瘤靶向载体，药理修饰剂，亲和标签或第二个成像探针）可以使用Cu I催化的炔-叠氮化物环加成反应以高效的一锅法进行组装。该策略已成功应用于99m的准备Tc标记的偶联物包含靶向肿瘤的肽序列（bombesin（7-14））和低分子量白蛋白结合剂，这是一种可延长结合物血液循环时间的药理学修饰剂。在体外和体内对缀合物的评估为将其用作显像剂对胃泌素释放肽受体呈阳性的肿瘤的显像剂提供了有希望的结果。本文介绍的方法学为制备多功能的基于99m Tc的放射性药物提供了一种有吸引力的合成工具，具有广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000342

文献信息

• Effect of conjugates of all-trans-retinoic acid and shorter polyene chain analogues with amino acids on prostate cancer cell growth
  作者：Eldem Sadikoglou、George Magoulas、Christina Theodoropoulou、Constantinos M. Athanassopoulos、Efstathia Giannopoulou、Olga Theodorakopoulou、Denis Drainas、Dionysios Papaioannou、Evangelia Papadimitriou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.029

  日期：2009.8

  cells. In contrast to ATRA, all conjugates bearing amino acids with polar side chains showed no inhibitory effect on LNCaP cell proliferation, while conjugates with α-amino acids with lipophilic side chain, such as 7, or linear amino acids, such as 9, significantly decreased prostate cancer LNCaP cell number. Interestingly, while the effect of ATRA was RARα-dependent, the effect of its active analogues

  在本工作中，通过将酸性类维生素A的琥珀酰亚胺基活性酯与适当保护的氨基酸或肽偶联，合成了一系列氨基酸与全反式维甲酸（ATRA）和较短的多烯链类似物的共轭物。通过脱保护，并检查其对人前列腺癌LNCaP细胞活力的可能影响。与ATRA相反，所有带有极性侧链氨基酸的结合物对LNCaP细胞的增殖均无抑制作用，而带有亲脂性侧链的α-氨基酸（例如7）或线性氨基酸（例如9）的结合物，显着降低了前列腺癌LNCaP细胞的数量。有趣的是，尽管ATRA的作用是RARα依赖性的，但其活性类似物的作用并未受到选择性RARα拮抗剂的抑制。细胞周期分析显示对细胞周期没有影响，而膜联蛋白V-碘化丙啶染色的定量分析表明，ATRA及其类似物均不影响LNCaP细胞凋亡或坏死。这些结果表明，化合物7和9是潜在有用的试剂，需要进一步的临床前开发以治疗前列腺癌。
• Site-Selective Defluorinative sp³ C–H Alkylation of Secondary Amides
  作者：Wen-Jun Yue、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c03126

  日期：2021.5.5