(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-(2,2,2-trifluoro-1-(phenylimino)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate | 1446763-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-(2,2,2-trifluoro-1-(phenylimino)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate
• CAS: 1446763-05-8
• 化学式: C₅₁H₆₁F₃N₂O₁₇Si
• 分子量: 1059.13
• InChiKey: GFEWMHJZZSGSHK-QPITXOCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  236.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-(2,2,2-trifluoro-1-(phenylimino)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-azidohexyl-O-[2-deoxy-2-acetamido-4-O-(β-D-galactopyranosyl)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  连续保护/糖基化步骤合成硫酸化的Gal-β-1,3/ 4-GlcNAc二糖

  摘要：

  我们已经开发了一种迅速过程，以产生大量的正交保护的GAL-的β 1,3 / 4-GlcNAc的，其允许系统地引入硫酸基的半乳糖上和/或GlcNAc的的C6位置的C3 / C6的位置。特别是，二糖前体分五步或六步制备，并从对-甲苯基-6- O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基-1-硫代β - D-吡喃半乳糖苷中获得较高的总收率。经过脱保护和硫酸化步骤后，使用几种NMR方法对最终产物进行表征，以明确确定每个引入的硫酸根基团的位置，并检查它们与人半乳糖凝集素-1和半乳糖凝集素-8的结合特异性。

  DOI：

  10.1002/asia.201201204
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4,6-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate 在 氨 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-(2,2,2-trifluoro-1-(phenylimino)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  连续保护/糖基化步骤合成硫酸化的Gal-β-1,3/ 4-GlcNAc二糖

  摘要：

  我们已经开发了一种迅速过程，以产生大量的正交保护的GAL-的β 1,3 / 4-GlcNAc的，其允许系统地引入硫酸基的半乳糖上和/或GlcNAc的的C6位置的C3 / C6的位置。特别是，二糖前体分五步或六步制备，并从对-甲苯基-6- O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基-1-硫代β - D-吡喃半乳糖苷中获得较高的总收率。经过脱保护和硫酸化步骤后，使用几种NMR方法对最终产物进行表征，以明确确定每个引入的硫酸根基团的位置，并检查它们与人半乳糖凝集素-1和半乳糖凝集素-8的结合特异性。

  DOI：

  10.1002/asia.201201204