3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-bis(ethylsulfanyl)propyl]-2H-furan-5-one | 121429-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-bis(ethylsulfanyl)propyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 121429-40-1
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃S₂Si
• 分子量: 376.657
• InChiKey: VQKLJJGKBYCGGN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-bis(ethylsulfanyl)propyl]-2H-furan-5-one 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2Z,5E)-2-((S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propylidene)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)oct-5-enoic (ethyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  （S）-甘露糖醇二醇的合成及天然甘露糖醇的绝对构型

  摘要：

  使用2-脱氧-D-核糖作为起始材料明确地提供立体化学，已经实现了（S）-甘露糖醇二醇（2a）的合成。还原天然的山梨糖醇得到对映体的山梨糖醇二醇2b。因此，山梨醇内酯的绝对构型为R（如1所示）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87892-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,6-bis-ethylsulfanyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以72.5%的产率得到3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-bis(ethylsulfanyl)propyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-甘露糖醇二醇的合成及天然甘露糖醇的绝对构型

  摘要：

  使用2-脱氧-D-核糖作为起始材料明确地提供立体化学，已经实现了（S）-甘露糖醇二醇（2a）的合成。还原天然的山梨糖醇得到对映体的山梨糖醇二醇2b。因此，山梨醇内酯的绝对构型为R（如1所示）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87892-2

文献信息

• AMOO, VICTOR EKOW;DE, BERNARDO SILVANO;WEIGELE, MANFRED, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2401-2404
  作者：AMOO, VICTOR EKOW、DE, BERNARDO SILVANO、WEIGELE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——